1. Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów, to takie pochodne węglowodorów, w których atom wodoru jest zastąpiony grupą funkcyjną. Należą do nich alkohole, w których atom wodoru zastąpiony został grupą – OH. (Hydroksylową).
2. Podział alkoholi:
a) ze wzg. na liczbę grup OH:
- monohydroksylowe, zawierają 1 grupę OH.
- polihydroksylowe, zawierają więcej grup OH.
b) Ze wzg. na rodzaj grupy węglowodorowej połączonej z OH:
-alifatyczne (łańcuchowe)
- cykliczne
- aromatyczne
c) ze wzg. na rzędowość atomu węgla; rzędowość to liczba atomów węgla, które sąsiadują z węglem, który ma grupę –OH.
3.Szereg homologiczny alkoholi monohydroksylowych:
R-OH
R=CnH2n+1 n>/ 1
n = 1 CH3OH metanol (alkohol metylowy)
n = 2 C2H5OH etanol (alk. etylowy)
n = 3 C3H7OH propanol ( alk. propylowy)
n = 4 C4H9OH butanol (alk. butynowy)
* nazwy alkoholi tworzymy przez dodanie końcówki „-nol ”do nazwy węglowodoru, np.: metan – metanol
* Numeracji węgli w łańcuchu stosujemy tak, aby grupa „-OH” miała najniższy węglana numer.
4. Izomeria alkoholu:
a) Izomeria łańcuchowa:
* pentanom n = 5
C5H 11 OH
CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3
en-pentanol || 3-metylobutanol
*CH3-CH-CH-OH
CH3 CH3 1,2-dimetylopropanol
b) Izomeria położenia grupy –OH:
* CH3-CH2-CH2-CH2-OH
propan-1-ol
*CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH pentan-2-ol
5. ETANOL o wzorze C2H5OH to bezbarwna ciecz o charakterystycznym intensywnym zapachu, bardzo dobrze miesza się z wodą.
6. Metody otrzymywania etanolu:
a) katalityczne uwodzenie alkenów:
CH2=CH + H2O à CH3-CH2-OH
eten kat. etanol
b) reakcja chlorowopodobnych z mocnymi zasadami.
CH3-CH2-Cl + KOH à CH3-CH2-OH + KCl
chloroeten H2O etanol
c) do celów spożywczych etanol produkuję się w procesie fermentacji alkoholowej alkanów zawartych w ziemniakach, nasionach zbóż i owocach. Proces ten zachodzi pod wpływem enzymów drożdży, np.:
C6H12O6 à 2C2H5OH + 2CO2 |^
glukoza etanol
*Surowy etanol poddawany jest wielokrotnej destylacji – RETYFIKACJA. Następnie wówczas oddzielanie zanieczyszczeń – fali i otrzymujemy 96% spirytusu.
7. Właściwości chemiczne etanolu:
a) ulega spalaniu:
C2H5OH + 3O2 à 2CO2 + 3H2O
b) etanol reaguję z aktywnymi metalami (Na, K, Mg), wypierając wodór z grupy OH.
2CH3-CH2-O-H + 2 NA à 2CH3-CH2-O-NA + H2 |^ (etanolan sodu).
c) etanol nie ulega dysocjacji i ma odczyn obojętny, jednak w reakcji z sodem wykazuje bardzo niewielkie właściwości kwasowe.
d) etanol reaguję z chlorowodorem.
CH3-CH2-OH + HCl à CH3-CH2-Cl + H2O
CHLOROETEN
e) etanol ulega reakcji eliminacji:
8. Zastosowanie etanolu:
* ETANOL NIE JEST WROGIEM CZŁOWIEKA POD WARUNKIEM, ŻE CZŁOWIEK SAM GO TAKIM DLA SIEBIE NIE UCZYNI!
- art. przemysłowe, kosmetyki, zapach do ciast, leki, do produkcji farb.
CH3OH – METANOL
9. Reakcje otrzymywania:
- kataliczne utlenianie alkanów.
2CH4 + O2 à 2CH3OH
- reakcja fluorowcoalkanów z mocnymi zasadami w środowisku wodnym (hydroliza halogenków alkinów):
CH3Cl + KOH à CH3OH + KCl
chlorometan H2O metanol
10. Właściwości:
a) fizyczne:
-bezbarwne cieczy o charakterystycznym zapachu,
- dobrze mieszają się z wodą, przyczyn następuje asocjacja cząstek alkoholu i cząsteczek wody.
- ze wzrostem długości łańcucha węglowego zmniejsza się wpływ grupy – OH, na właściwości alkoholi, maleje ich rozpuszczalność, a rośnie gęstość.
- Alkohole zawierają powyżej 12 atomów węgla są nierozpuszczalne w wodzie ciałami stałymi bez zapachu.
b) chemiczne:
* spalanie: 2CH3OH + 3O2 à 2CO2 + 4H2O
* reakcje z Na: (etanolan sodu)
2CH3-OH + 2 Na à 2CH3-O-Na + H2 |^
* reakcje z HCl: (chlorometan)
CH3OH + HCl à CH3Cl + H2O
11. Zastosowanie metanu:
- jest surowcem do otrzymywania włókien syntetycznych, tworzyw sztucznych, leków, barwników, aldehydu mrówkowego. Wykorzystuję się go też jako składnik specjalnych paliw silnikowych zastępując benzynę. JEST SILNĄ TRUCIZNĄ.
12. Alkohole polihydoksylowe, stanowią grupę związków zawierających w cząsteczkach po dwie lub więcej grup –OH, z których każda związana jest z innymi atomem węgla w łańcuchu.
13.Najpopularniejsze alkohole polihydryksylowe:
a) etanoldijal (glikol, glikometylowy)
b) propanol – 1,2,3 trial ( glicerol, gliceryna)
14. Otrzymywanie alkoholi polihydroksylowych:
a) glikol z fluorowcami pochodnych z mocnymi zasadami:
CH2-CH2+2NaOH à CH2-CH2 + 2NaBr
Br Br H2O OH OH (glikol)
b) glicerol w procesie zmydlania tłuszczu,
15. Właściwości alkoholi polihydroksylowych:
- odbywa alkohole to bezbarwne, bezwonne syropowate ciecze, dobrze rozpuszczalne w wodzie, glikol jest subst. toksyczna.
- ulegają spalaniu:
2C3H5(OH)3 + 7O2 à 6CO2 + 8H2O
- reagują z aktywnymi metalami:
CH2- OH CH-ONa
2CH – OH + 6Na à 2CH-ONa + 3H2 |^
CH – OH CH2-ONa
(glicerol) (glicerynian sodu)
- kwasowy character polihydroksylowy jest silniejszy niż monohydroksylowy, gdyż reagują one z wodorotlenkami, np.: z Cu(OH)2
- powstaję kompleksowy związek o barwie szafirowej.
16. Zastosowanie alkoholi polihydroksylowych:
a) GLICEROL:
-kosmetyki, barwniki i farby drukarskie, leki, tworzywa sztuczne, materiały wybuchowe
b) GLIKOL:
płyn do chłodnic silników samochodowych, tworzywa sztuczne, włókna syntetyczne, jako rozpuszczalnik i środków powierzchniowo czynnych.
17. Fenole – stanowią grupę związków, w których grupa funkcyjna –OH jest bezpośrednio związana z atomem węgla pierścienia aromatycznego, atomem wykazującym hybrydyzującym Sp2.
WZÓR OGÓL NY:Ar-OH , gdzie:
Ar – grupa arylowa
OH – grupa hydroksylowa
18. Metody otrzymywania fenolu:
Naturalnym źródłem fenoli jest smoła pogazowa uzyskiwana w procesie koksowania węgla kamiennego. Na skalę przemysłową fenole otrzymuję się przez hydrolizę odpowiednich halogenów arylowych. Np.: fenol otrzymuję się w reakcji (chlorobenzenu C6H5Cl) ze stężonym wodorotlenkiem sodu NaOH:
C6H5Cl + 2NaOH à C6H5NaO + NaCl + H2O
* Powstały fenolan sodu poddaję się rozkładowi za pomocą kwasu solnego lub CO2 i H2O.
19.Właściwości:
- fenol jest subst. Krystaliczną, bezbarwną o temp. Topnienia 42 st. C.
- Na powietrzu utlenia przyjmując zabarwienie różowe, a nawet brunatne.
- Ma intensywnie, charakterystyczny zapach.
- Słabo rozpuszcza su e w zimnej wodzie, ale już w temp. 70st.C miesza się z wodą bez ograniczeń.
- fenol jest silną trucizną, działa drażniąco na skórę, powodując trudno gojące się rany.
à różowe zabarwienie wskaźnika uniwersalnego stanowi dowód na słabo kwasowy odczyn wodnego roztworu fenolu. Świadczy to o dysocjacji jonowej fenolu, w której powstają kationu H+ i anion fenolonowy:
C6H5OH à C6H5O- + H+
fenol H20 anonian fenolonowy
à fenol reaguję z roztworem wodorotlenku sodu. Zachodzi reakcja zobojętnienia, powstaje fenolan sodu, który jako sól słabego kwasu i mocnej zasady ulegają hydrolizie zasadowej.
à czerwonobrunatny roztwór wody bromowej odbarwia się po dodaniu fenolu. Papierek uniwersalny zabarwia się na różowo, ponieważ wydziela się bromowodór. Jest to typowa dla węglowodorów aromatycznych subst. atomu wodoru w pierścieniu bromem.
à fenol wchodzi w reakcję nitrowania, nawet z rozcieńczonym roztworem HNO3. Powstaje wówczas mieszania orto-nitrofenolu i para-nitrofenolu.
20.Zastosowanie fenolu:
- pomimo szkodliwego działania fenol znalazł dość szerokie zastosowanie. Jest surowcem w produkcji tworzyw sztucznych, farb, żywic, barwników, lakierów, materiałów wybuchowych, itp. Z uwagi na bakteriobójcze właściwości jego wodny roztwór (karbol) wykorzystuję się do celów dezynfekcyjnych. Krezole, czyli metylofenole, są stosowane jako półprodukty w syntezie organicznej oraz jako środki do dezynfekcji pomieszczeń (tzw. Lizol)
21. Aldehydy (alkanale) – to związki organiczne zawierające charakterystyczną dla nich grupę funkcyjną, którą jest grupa aldehydowa:
-C=O
Ogólny wzór:
R-C=O
H
22.Nazwy systematyczne, aldehydów tworzymy przez dodanie końcówki „-al.” do nazwy odpowiedniego węglowodoru. Atom węgla wchodzący w skład grupy CHO, ma zawsze nr. 1
23. Szereg homologiczny aldehydów:
CnH2n+1 - C =O n>/0
n=0 H-C= O metanol (aldehyd mrówkowy)
n=1 CH3 -C= O etanol (ald. Octowy)
n=2 C2H5-C=O propanol (ald. propinowy)
n=3 C3H7-C=O butanol (ald. masłowy)
n=4 C4H9-C=O pentanom (ald. walerianowy)
24. Metody otrzymywania aldehydów:
a) przez utlenienie alkoholi I rzędowych:
b) odwodnienie alkoholi:
CH3OHà H-CHO + H2
c) etanol można uzyskać przez uwodnienie aldyhelenu: Hg2+;H+
H-C=C-H + H2O à CH3 – CHO
acetylen(etyn) etanol
d) utlenianie etylenu w obecności katalizatorów:
2CH2=CH2 + O2 à 2CH3 – CHO
etylen(eten) kat. etanol
25. Właściwości aldehydów:
a)formaldehyd:
- formalina, 40% roztwór aldehydu mrówkowego,
- gaz, o ostrym charakterystycznym zapachu, bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.
- subst. wykorzystywana do utrwalania preparatów organicznych.
-formaldehyd w połączeniu z fenolem tworzy żywice, wykorzystywany do: wyrobu tworzyw sztucznych, lakierów, klejów, laminatów, itp.
b) aldehydy wykazują właściwości redukujące ze względu na obecność grupy COH. Ulegają dwom charakterystycznym reakcją:
* REAKCJA TOLLENSA:
H-C=O + Ag2O à H-C=O +2Ag
H OH
(ald.mrówkowy) (kwas mrówkowy)
*REAKCJA TROMMERA (zmianę niebieskiego na czerwony)
H-C=O + 2Cu(OH)2 à H-C=O + Cu2O + 2H2O
niebieski osad czerwony osad
c) między alkoholami, aldehydami i kwasami zachodzą procesy REDOKS (utlenienia i redukcji)
Alkohol à aldehyd à kwas (utlen., redu.)
I rzędowy ß ß karboksylowy
„KETONY”
R1 C = O
R2
26. Grupą funkcyjną ketonów jest grupa ketonowa:
- C=O
27.Otrzymywanie Ketonów:
à np.: przez utlenianie alkoholi II-rzędowych
propano-2-ol propan(aceton)
28. Właściwości acetonu:
à Bezbarwna, łatwopalna ciecz, dobrze miesza się z wodą,
à Jest bardzo dobrym rozpuszczalnikiem tłuszczów, lakierów, żywiec
à Zastosowanie przy produkcji farb, lakierów, tzw. sztucznych.
29. Kwasy karboksylowe – to związki organiczne, których cząsteczki składają się z grupy węglowodorowej oraz GRUPY KARBOKSYLOWEJ –C=O_OH, nadającej im charakterystyczne właściwości. Związki te nazywamy często kwasami organicznymi. Grupa karboksylowa składa się z dwóch grup:
* Karboksylowej = C = O
* Hydroksylowej –OH
30. Nazewnictwo systematyczne:
à grupa karboksylowa przy tworzeniu nazwy kwasu przyjmuję zawsze lokanty 1. nazwy kwasów pochodnych węglowodorów pierścieniowych tworzy się z nazwy węglowodoru i końcówki – KARBOKSYLOWY, np.: kwas cykloheksanokarboksylowy
à W praktyce do wielu kwasów stosuje się nazwy zwyczajowe, które są powszechnie uznawane i używane w literaturze chemicznej.
31. Wzór ogólny:
Monokarboksylowe kwasy alifatyczne, tzw, kwasy alkanowe, tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym:
CnH2n+1COOH n>/ 0
b) szereg homologiczny kwasów karboksylowych:
N.syst. N.Zwycz,
n=1 CH4 H-COOH (metanowy; mrówkowy)
n=2 C2H6 CH3-COOH (ETANOWY; OCTOWY)
n=3 C3H8 C2H5-COOH (propanowy; propinowy)
n=4 C4H10 C3H7-COOH (butanowy; masłowy)
n=5 C5H12 C4H9-COOH (pentanowi; walerianowy)
32. Otrzymywanie kwasów:
a) utlenienie węglowodorów:
2CH4 + 3O2 à 2HCOOH + 2H2O
metan kwas metanowy
b) utlenienie aldehydów, w reakcji TOLLENSA lub TORNERA:
R-CHO + Ag2O à R-COOH + 2Ag |<
R-CHO + 2Cu(OH)2 à R-COOH + Cu2O |< + 2H2O
c) metoda otrzymywania kwasu octowego (fermentacja octowa)
CH3-CH2-OH + O2 à CH3-COOH + H2O
etanol bakterie kwas etanowy (octowy)
* Odpowiedzialny za kwaszenie wina.
C2H2 + H2 àC2H4
etyn eten
C2H4 + HCl àC2H5Cl
eten chloroeten
C2H5Cl + KOH à C2H5OH + KCl
chloroeten etanol
C2H5OH ...
majonezio