Pochodne węglowodorów.doc

CHEMIA 3

POCHODNE WĘGLOWODORÓW

I              SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI

          Wiele związków chemicznych to pochodne węglowodorów, które oprócz węgla i wodoru zawierają jeszcze inne pierwiastki

          Jedną z grup pochodnych są alkohole, które zawierają tlen

          Alkohole w swoich cząsteczkach posiadają charakterystyczną grupę “-OH”, która nazywa się grupa hydroksylową lub wodorotlenową

          Nazewnictwo alkoholi tworzymy dodając do nazwy alkanu końcówkę “-ol”

Cn H2n+1 -OH

METANOL

          CH3OH - alkohol metylowy

          Jest bezbarwną, łatwo rozpuszczalną w wodzie cieczą o charakterystycznym zapachu

          Spala się bladoniebieskim płomieniem, jest silną trucizną (8-10 g metanolu powoduje ślepotę, a większa ilość śmierć)

              2 CH3OH + 3 O2 -------> 2 CO2 + 4 H2O

          Metanol służy jako surowiec do produkcji formaliny, w przemyśle barwników, tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych, w przemyśle farmaceutycznym oraz jako rozpuszczalnik farb i lakierów

          Otrzymuje się go jako uboczny produkt suchej destylacji drewna (stąd nazwa “spirytus drzewny”; można go również otrzymać z tlenku węgla(II) i wodoru:

              CO + 2 H2 -------> CH3OH

ETANOL

          C2H5OH - alkohol etylowy

          Jest bezbarwna cieczą o charakterystycznym zapachu i ostrym smaku, jest cieczą lotna, bardzo dobrze miesza się z wodą

          Spala się jasnoniebieskim płomieniem, ma odczyn obojętny, ścina białko, zmienia barwę z pomarańczowej na zieloną (reakcja charakterystyczna etanolu)

              C2H5OH + 3 O2 -------> 2 CO2 + 3 H2O

          Otrzymuje się go metodą biochemiczną w procesie fermentacji alkoholowej ---> proces ten zachodzi pod wpływem enzymów (zymazy zawartej w drożdżach)

              C6H12O6 -------> 2 C2H5OH + 2 CO2

          Etanol otrzymuje się również przeprowadzając fermentację skrobi, sacharozy lub nawet celulozy także w reakcjach etylenu z wodą:

              C2H4 + H2O -------> C2H5OH

          Dwa oblicza alkoholu:

-              spożywanie alkoholu działa w sposób niszczący na organizm człowieka (etanol ściana białka), spożywanie go prowadzi do tymczasowego zaniku pamięci i niekontrolowanych zachowań, nadmierne jego spożywanie, czyli alkoholizm jest chorobą społeczną i powoduje zaburzenia emocjonalne i umysłowe oraz całkowitą degenerację fizyczną, psychiczną i umysłowa człowieka

+              etanol jest doskonałym rozpuszczalnikiem, np. jodu ---> 3% roztwór nazywamy jodyną, która ma właściwości bakteriobójcze i stosowana jest do dezynfekcji ran i skaleczeń; również sam spirytus to środek odkażający; etanol jest też podstawowym składnikiem wielu leków (kropli i nalewek leczniczych); stosuje się go w przemyśle kosmetycznym (wyrób perfum i kremów); w przemyśle chemicznym do produkcji farb i lakierów; jest substratem w procesach otrzymywania substancji zapachowych; denaturat

          Enzym - inaczej biokatalizator, jest to substancja wytwarzana przez organizm żywy

          Fermentacja alkoholowa - polega na przemianie cukru prostego (glukozy)

          Kontrakcja - zmniejszanie objętości roztworu (etanol + woda)

GLICEROL

          Alkohole dzielimy na jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe

          Glicerol jest alkoholem wielowodorotlenowym i tworzy się go z propanu przez zastąpienie 3 atomów wodoru grupami hydroksylowymi

          C3H5(OH)3 - alkohol trihydroksylowy / gliceryna / propanatriol

          Jest to oleista, bezbarwna ciecz o słodkim smaku, dobrze rozpuszcza się w wodzie, bez zapachu, nie jest toksyczna

          Spala się jasnożółtym, kopcącym płomieniem, jest higroskopijny, pochłania wodę z otoczenia

              2 C3H5(OH)3 + 7 O2 -------> 6 CO2 + 8 H2O

              2 C3H5(OH)3 + O2 -------> 6 C + 8 H2O

          Stosuje się go w przemyśle spożywczym, do konserwowania żywności (pochłania wilgoć), w kosmetyce, w przemyśle skórzanym, farmaceutycznym, wchodzi w skład płynów hydraulicznych i chłodniczych

          Glikol etylowy (etanodiol), potocznie zwany glikolem, pochodzi od etanu i jest alkoholem dihydroksylowym; podobnie jak gliceryna jest ciecz gęstą, bezbarwną, silnie higroskopijną, ale trującą

          Nitrogliceryna - triazostan (V) gliceryny, rozszerza naczynia krwionośne i jest używany do produkcji lekarstwa przeciw dusznicy oraz środka ratunkowego przy zatruciu gazem; jest również jednym z najsilniejszych środków wybuchowych; został odkryty w roku 1847 przez włoskiego chemika Sobero; związek ten powstaje w reakcji gliceryny z mieszaniną stężonych kwasów HNO3 i H2SO4 w temp. O`C; jest trującą, oleistą cieczą o gęstości 1,5 raza większej od wody, jej temperatura topnienia wynosi 11`C, słabo rozpuszcza się w wodzie

II              SZEREG HOMOLOGICZNY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH

          Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, zwane też są kwasami organicznymi

          Kwasy karboksylowe zawierają w swojej cząsteczce grupę funkcyjną zwaną krupą karboksylową

          Nazewnictwo tworzymy dodając do nazwy węglowodoru nasyconego, mające w cząsteczce tyle atomów węgla co kwas, dodajemy końcówkę “-owy”

Cn H2n+1 -COOH

KWAS MRÓWKOWY

          HCOOH - kwas metanowy

          Jest bezbarwną cieczą o ostrym, duszącym zapachu i właściwościach parzących (poparzenie się kwasem powoduje powstanie trudno gojących się ran)

          Jest silną trucizną, dobrze rozpuszcza się w wodzie, ulega reakcji spalania (tylko całkowitego)

              2 HCOOH + O2 -------> 2 CO2 + 2 H2O

          Został wyodrębniony z jadu mrówek, występuje również w jadzie pszczół i liściach pokrzywy

          Otrzymujemy go przepuszczając pary metanolu i powietrze nad czernią platynową:

              CH3OH + O2 -------> HCOOH + H2O

          Stosuje się go do garbowania skór, produkcji barwników, w przemyśle włókienniczym oraz jako substancje bakteriobójczą

KWAS OCTOWY

          CH3COOH - kwas etanowy

          Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie

          Wykazuje odczyn kwaśny (ulega w wodzie destylacji jonowej), reaguje z metalami, tlenkami metali i zasadami, tworząc sole oraz ulega reakcji spalania

              CH3COOH + 2 O2 -------> 2 CO2 + 2 H2O

          Stosuje się go w gospodarce domowej jako ocet (roztwór 10%), w przemyśle do produkcji tworzyw sztucznych (sztucznego jedwabiu), jako substancje zapachowe, rozpuszczalniki oraz leki i barwniki a także stosuje się go do wielu syntez organicznych

          Fermentacja octowa - proces utleniania etanolu do kwasu octowego w obecności bakterii z powietrza i zachodzi pod wpływem enzymu oksydazy

              C2H5OG + O2 -------> CH3COOH + H2O

Doświadczenia:

          I) do probówki z kwasem dodajemy oranż  metylowy ---> przyjmuje czerwona barwę; wynika z tego, że odczyn roztworu jest kwaśny i że zachodzi w nim dysocjacja jonowa:

              CH3COOH  <=======> H+ + CH3COO-

          II) kwas + wiórki magnezowe (podgrzać) --->reakcja zachodzi gwałtownie, wydziela się wodór, probówka staje się gorąca (wydziela się ciepło); powstaje sól - octan magnezy:

              2 CH3COOH + Mg -------> (CH3COO)2Mg + H2

          III) zasada sodowa + fenoloftaleina + kwas ---> nastąpiło zobojętnienie zasady sodowej kwasem octowym; powstał bezbarwny roztwór - octan sodu

              NaOH + CH3COOH ------->CH3COONa + H2O

...