Lipidy.pdf
(
99 KB
)
Pobierz
Lipidy
Lipidy
stanowią
wielką
klasę
wielkocząsteczkowych
związków
organicznych
o
zróżnicowanej
strukturze,
ale
zbliżonych
właściwościach
fizyko-chemicznych,
pozwalających zdefiniować je, jako
związki organiczne nierozpuszczalne w wodzie lub
tworzące w niej emulsje, ale
dobrze
rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych
. W
organizmach żywych tłuszcze spełniają ważne funkcje biochemiczne i fizjologiczne: 1)
stanowią zapasowy materiał energetyczny, 2) są materiałem budulcowym błon biologicznych,
3) wiążąc kowalencyjnie białka odpowiednio orientują je w błonach komórkowych, 4) pełnią
funkcje hormonów i międzykomórkowych informatorów, 5) są nośnikami witamin
rozpuszczalnych w tłuszczach, 6) stanowią materiał ochronny i izolacyjny.
Lipidy dzielimy na:
1) lipidy proste - tłuszcze właściwe, woski,
2) lipidy złożone – fosfolipidy (fosfoglicerolipidy, fosfosfingolipidy), glikolipidy
(fosfoglikolipidy, fosfosfingolipidy).
3) lipidy izoprenowe (steroidy (sterydy) i karoten owce).
Ze względu na pochodzenie naturalnych lipidów, można je podzielić na lipidy roślinne i
zwierzęce. Ze względu na stan skupienia wśród lipidów wyróżniamy oleje i tłuszcze stałe.
Lipidy proste
Tłuszcze właściwe (tłuszcze obojętne) i kwasy tłuszczowe
Tłuszcze właściwe są głównymi magazynami energii organizmu. Źródłem tłuszczy
właściwych są masło, smalec i tłuste części mięsa a także oleje, które pochodzą głównie z
roślin takich jak soja, kukurydza, oliwka, słonecznik, rzepak i len. Pod względem budowy
chemicznej tłuszcze właściwe to estry glicerolu (najczęściej triestry glicerolu) i wyższych
kwasów tłuszczowych. Wyróżniamy dwa rodzaje triestrów glicerolu (triacylogliceroli):
triestry proste, w których wszystkie trzy reszty kwasu tłuszczowego są identyczne i triestry
mieszane.
O
O
H
2
C
OH
H
2
C
O
C
R
1
H
O
C
R
1
O
O
przegrzana para
wodna
HC
OH
HC
O
C
R
2
HO
C
R
2
O
+
O
H
2
C
OH
H
2
C
O
C
R
3
HO
C
R
3
glicerol
kwasy tłuszczowe
triacyloglicerol
(tłuszcz zwierzęcy lub olej)
Tłuszcz stały lub olej jest z reguły złożoną mieszaniną różnych triacylogliceroli. Rozkład
wiązań estrowych acylogliceroli prowadzi do powstania glicerolu i mieszaniny kwasów
tłuszczowych.
O
O
(CH
2
)
14
CH
3
ester kw.palmitynowego
H
2
C
O
C
(CH
2
)
16
CH
3
H
2
C
O
C
O
O
HC
HC
O
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
(CH
2
)
16
CH
3
O
C
O
(CH
2
)
16
CH
3
ester kw. stearynowego
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
CH
3
ester kw. oleinowego
H
2
C
O
C
H
2
C
O
C
prosty triacyloglicerol
(tristearynian glicerolu)
mieszany triacyloglicerol
(palmitostearooleinian glicerolu)
Najczęściej występujące nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe zestawiono w tabeli
poniżej.
Tab. 1
Liczba
at. C
Nazwa
zwyczajowa
kw.tłuszczowego
Temp.
topnienia
[ºC]
Wzór
strukturalny
12
14
16
18
20
44
58
63
70
77
nasycone
laurynowy
mirystynowy
palmitynowy
stearynowy
arachidowy
CH
3
(CH
2
)
10
COOH
CH
3
(CH
2
)
12
COOH
CH
3
(CH
2
)
14
COOH
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
CH
3
(CH
2
)
18
COOH
nienasycone
oleinowy
linolowy
linolenowy
18
18
18
13
-5
-11
CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH (
cis
)
CH
3
(CH
2
)
4
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH (
cis
,
cis
)
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH=CHCH
2
CH=CH(CH
2
)
7
COOH
(
cis
,
cis
,
cis
)
Chociaż znane są wyjątki, większość kwasów tłuszczowych jest nierozgałęziona i zawiera
parzystą ilość atomów węgla w cząsteczce. W kwasach tłuszczowych nienasyconych
występują niesprzężone wiązania podwójne, które zazwyczaj mają konfigurację cis.
Temperatury topnienia nienasyconych kwasów tłuszczowych są znacznie niższe niż
nasyconych (porównaj tabela). Im więcej wiązań podwójnych w resztach acylowych, tym
niższe temperatury topnienia. W całkowicie nasyconym triacyloglicerolu długie
węglowodorowe łańcuchy ułożone są obok siebie regularnie, jak w krysztale. Dlatego też
nasycone
triestry
glicerolu
w
temperaturze
pokojowej
są
substancjami
stałymi.
Wprowadzenie jednego podwójnego wiązania o konfiguracji cis powoduje, że łańcuchy w
cząsteczce nie mogą układać się ściśle obok siebie. Substancje te zatem są cieczami. Im
więcej wiązań podwójnych tym struktura jest mniej uporządkowana i tym niższa
temperatura topnienia. Obecność nienasyconych wiązań powoduje znaczną reaktywność
kwasu.
Skład tłuszczu stałego lub oleju jest zazwyczaj określany procentową zawartością kwasów
tłuszczowych (w tabeli poniżej - na 100g próbki tłuszczu).
H
O
O
H
2
CO C
H
2
COC
H
O
O
HCOC
HCOC
O
O
H
2
COC
H
2
COC
całkowicie nasycony triacyloglicerol nienasycony triacyloglicerol
Tab. 2
KWASY
NASYCONE [%]
KWASY
NIENASYCONE [%]
C
10
i mniej
C
12
laurynowy
C
14
mirystynowy
C
16
palmitynowy
C
18
stearynowy
C
18
oleinowy
C
18
linolowy
C
18
linolenowy
tłuszcze zwierzęce
masło
łój wołowy
smalec
3 - 5
―
―
1 - 4
0,2
―
8 -13
2 - 3
1
25 - 32
25 - 30
25 - 30
8 - 13
21 - 26
12 - 16
22 - 29
39 - 42
41 - 51
3
2
3 - 8
―
―
―
oleje roślinne
oliwka
soja
len
―
―
―
0 - 1
―
―
0 - 2
0,3
0,2
7 - 20
7 – 11
5 – 9
1 – 3
2 – 5
4 - 7
53 – 86
22 – 34
9 - 29
4 – 22
50 – 60
8 - 29
―
2 – 10
45 - 67
Zwykle tłuszcze stałe i oleje zawierają w przewadze jeden lub dwa rodzaje kwasów. Np. w
oliwie z oliwek znajduje się do 86% kwasu oleinowego, olej lniany zawiera do 67% kwasu
linolenowego. Stan skupienia tłuszczu wynika z jego składu. Oleje zawierają znacznie
większy odsetek nienasyconych kwasów tłuszczowych niż tłuszcze stałe.
Zmydlanie tłuszczów, czyli zasadowa hydroliza wiązań estrowych, prowadzi do powstania
glicerolu i soli kwasów tłuszczowych. Sodowe i potasowe sole długołańcuchowych kwasów
tłuszczowych to mydła. Cząsteczka mydła składa się z długiego apolarnego łańcucha
węglowodorowego z silnie polarną lub zjonizowaną grupą na końcu łańcucha. Cząsteczki
mydła są amfifilowe (dwubiegunowe): łańcuch węglowy jest hydrofobowy (nie oddziałuje z
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
część apolarna, lipofilowa (hydrofobowa)
-
O
Na
+
część polarna,
(hydrofilowa)
wodą ale rozpuszcza się w tłuszczach), koniec polarny jest hydrofilowy (oddziaływuje z
wodą).
·
·
·
·
·
woda
hydrofilowa "główka"
·
·
·
·
·
olej
·
·
·
hydrofobowy "ogon"
micela myd
ła w wodzie
Mydła
są
związkami
powierzchniowo
czynnymi
tzn.
zmniejszającymi
napięcie
powierzchniowe wody. Na granicy fazy polarnej i apolarnej cząsteczki mydła, odpowiednio
orientując się, tworzą charakterystyczne agregaty zwane micelami. Dzięki tej własności
umożliwiają emulgację tłuszczy w roztworach wodnych, czyli rozbicie tłuszczu na drobne
krople (analogicznie do kwasów żółciowych emulgujących tłuszcze podczas trawienia).
Emulgacja tłuszczu pozwala na łatwiejsze odmycie tłustych zanieczyszczeń. Ze względu na
tworzenie micelli, roztwory mydeł są układami koloidowymi.
Woski
Woski zawierają jedno wiązanie estrowe łączące jednowodorotlenowy alkohol z kwasem
tłuszczowym. Zarówno kwas, jak i alkohol w cząsteczce wosku mają długie nasycone
łańcuchy węglowe. Niektóre woski roślinne są prostymi, długołańcuchowymi, nasyconymi
węglowodorami. Woski są bardziej kruche i twardsze niż tłuszcze właściwe. Woski, w
przeciwieństwie do tłuszczy właściwych i złożonych należą do lipidów niepolarnych. Zwykle
są ciałami stałymi, choć występują także w postaci płynnej (np. olej olbrotowy). Na
powierzchni cieczy tworzą nierozpływające się monowarstwy (soczewki). Właściwość ta
powoduje, że w przyrodzie woski pełnią funkcje ochronne i izolacyjne. W świecie roślin
okrywają powierzchnię liści i łodyg, chroniąc rośliny przed nadmiernym parowaniem wody.
Najbardziej znani przedstawiciele tej grupy lipidów to: lanolina (wosk wełny owczej), wosk
pszczeli i olbrot.
O
O
CH
3
(CH
2
)
13
CH
2
C
O(CH
2
)
15
CH
3
C
25-27
H
51-55
C
OC
30-32
H
61-65
palmitynian heksadecylu
(olbrot, izolowany z kaszalota)
woski pszczele
Plik z chomika:
Elunsia
Inne pliki z tego folderu:
Zdjŕcie0745.jpg
(687 KB)
Zdjŕcie0744.jpg
(688 KB)
Zdjŕcie0743.jpg
(720 KB)
Zdjŕcie0742.jpg
(854 KB)
Zdjŕcie0741.jpg
(498 KB)
Inne foldery tego chomika:
anatomia
filozofia i etyka
fizjologia
j.angielski
mikrobiologia i parazytologia
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin