Skrypt.pdf

ĘWICZENIA LABORATORYJNE Z CHEMII

ORGANICZNEJ

DLA STUDENTìW BIOLOGII Z GEOLOGIġ,

NEUROBIOLOGII, BIOFIZYKI, FIZYKI MEDYCZNEJ,

ZAAWANSOWANYCH MATERIAýìW

I NANOTECHNOLOGII

ORAZ

BIOLOGII (KURS PODSTAWOWY)

Wersja poprawiona i rozszerzona

2009

Opracowaþ Piotr MILART

na podstawie skryptu:

A. Czarny, B. Kawaþek, A. Kolasa, P. Milart, B. Rys, J. Wilamowski

áĘwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej,

zasady bezpieczeıstwa, aparatura i techniki laboratoryjneÑ,

Wydawnictwo Adamantan, Warszawa 2008

wersja elektroniczna dostħpna on-line pod adresem:

www.skryptoszafa.pl

Zdjħcie na stronie tytuþowej pochodzi z publikacji:

M. Schmid, áDie Kunst des DestillierensÐ

http://www.lichtdernatur.de

Zdjħcie na stronie 21 pochodzi ze strony internetowej:

http://www.maspol.com.pl/pics/produkty/PPgozdziki.jpg

Zdjħcie na stronie 26 pochodzi ze strony internetowej:

http://www.foody.pl/uimages/OGROD/Przewodnik/ZIOlA/pietruszka.jpg

Zdjħcie na stronie 42 pochodzi ze strony internetowej:

http://cavemanchemistry.com/cavebook/images/figdrug2.jpg

Zdjħcie na stronie 51 pochodzi ze strony internetowej:

http://www.futurederm.com/wp-content/uploads/2008/04/040208-

aspirin.jpg

Zdjħcia na stronie 53 pochodzĢ ze stron internetowych:

http://www.flowers-pl.pl/sklep/images/nasiona/Banan.jpg

http://www.ho.haslo.pl/images/article/2004/08/1817/1095162284jakosc-

gruszek_1.jpg

Rysunki w rozdziaþach Ekstrakcja oraz Chromatografia zostaþy czħĻciowo

zaczerpniħte z opracowania:

P. Kreitmeier, áEinfhrung in die apparativen Methoden in der Organischen

Chemie, Ein Tutorial zum Organischen Praktikum als HypertextsystemÐ,

Universitt Regensburg

http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/methoden/methoden.PDF

Rysunki w rozdziale Podstawowe szkþo i akcesoria laboratoryjne wykonaþ

Jarosþaw Wilamowski.

SPIS TREĺCI

WPROWADZENIE............................................................................................. 4

A. ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY W LABORATORIUM............... 5

B. NIEBEZPIECZNE SUBSTANCJE CHEMICZNE............................. 6

C. ZASADY POSTĦPOWANIA Z ODPADAMI................................... 8

D. WYPADKI W LABORATORIUM CHEMICZNYM........................ 9

E. ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY Î PRZYKAZANIA

LABORATORYJNE............................................................................ 14

1. DESTYLACJA I EKSTRAKCJA ............................................................... 16

1.1 Olejek goŅdzikowy............................................................................. 21

2. CHROMATOGRAFIA CIENKOWARSTWOWA (TLC) ....................... 23

2.1. TLC barwnikw roĻlinnych............................................................... 26

2.2. TLC barwnikw organicznych.......................................................... 27

2.3. Dobr rozpuszczalnikw do chromatografii bibuþowej..................... 28

3. KRYSTALIZACJA ....................................................................................... 29

3.1. Krystalizacja zwiĢzku organicznego z wody lub etanolu.................. 32

4. SYNTEZA ZWIġZKìW ORGANICZNYCH - WSTĦP .......................... 34

WZìR SPRAWOZDANIA Z SYNTEZY ZWIġZKU ORGANICZNEGO...... 36

4.1. SUBSTYTUCJA NUKLEOFILOWA............................................... 38

4.1.1. Chlorek tert-butylu.............................................................. 39

4.2. SYNTEZA AMIDìW....................................................................... 42

4.2.1. Acetanilid............................................................................ 42

4.2.2. Acetyloglicyna.................................................................... 44

4.3. SYNTEZA ESTRìW....................................................................... 46

4.3.1. Benzoesan 2-naftylu........................................................... 47

4.3.2. Benzoesan fenylu............................................................... 49

4.3.3. Kwas acetylosalicylowy (Aspiryna, Polopiryna).............. 51

4.3.4. Octan izoamylu.................................................................. 53

5. GRUPOWE REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE ZWIġZKìW

KARBONYLOWYCH....................................................................................... 56

5.1. Reakcje charakterystyczne dla aldehydw i ketonw...................... 58

5.2. Reakcje charakterystyczne dla aldehydw....................................... 59

5.3. Reakcje charakterystyczne dla ketonw........................................... 60

6. PODSTAWOWE SZKýO I AKCESORIA LABORATORYJNEÈÈÈ 62

WPROWADZENIE

W praktyce eksperymentalnej chemik organik czħsto styka siħ z zagadnieniami

analitycznymi takimi jak rozdziaþ mieszanin, oczyszczanie zwiĢzkw organicznych,

wyznaczanie ich staþych fizycznych, ustalanie skþadu jakoĻciowego substancji, okreĻlanie

struktury zwiĢzkw organicznych, a takŇe identyfikacja zwiĢzkw znanych. Gþwnym jego

zadaniem jest jednak synteza nowych, a czasem takŇe znanych zwiĢzkw organicznych, ktrĢ

realizuje przeprowadzajĢc rŇne typy reakcji organicznych (np. addycji, eliminacji, utleniania,

redukcji, substytucji, przegrupowania itp.) a nastħpnie izolujĢc, oczyszczajĢc i identyfikujĢc

otrzymane zwiĢzki. Tak wiħc synteza i analiza wiĢŇĢ siħ ze sobĢ nierozerwalnie w codziennej

praktyce laboratoryjnej. Aby sprostaę wyznaczonym zadaniom, chemik organik musi dobrze

opanowaę powtarzajĢce siħ czħsto rŇne operacje jednostkowe takie jak krystalizacja,

destylacja, chromatografia, ekstrakcja, ogrzewanie mieszanin reakcyjnych pod chþodnicĢ

zwrotnĢ, sĢczenie pod zmniejszonym ciĻnieniem, wyznaczanie staþych fizycznych

(temperatura topnienia i wrzenia) oraz suszenie cieczy i ciaþ staþych.

Ze wzglħdu na bardzo limitowany czas niniejszych ęwiczeı, stanowiĢ one jedynie

fragmentaryczny przeglĢd zasygnalizowanych zagadnieı. Niemniej jednak powinny zapoznaę

poczĢtkujĢcego w laboratorium chemicznym studenta z zasadami bezpiecznego obchodzenia

siħ z odczynnikami organicznymi, wyrobię pewne umiejħtnoĻci manualne oraz dostarczyę

informacji o wþaĻciwoĻciach zwiĢzkw organicznych i nauczyę obserwacji przebiegu

eksperymentu, a takŇe prawidþowego wyciĢgania wnioskw z obserwacji. JeĻli przy tym

student bħdzie odczuwaþ radoĻę z pracy doĻwiadczalnej uwieıczonej sukcesem, to pracownia

ta wypeþni swoje zadanie.

TrudnoĻę ęwiczeı oraz zakres materiaþu zostaþy dopasowane do wymogw takich

kierunkw studiw, na ktrych chemia organiczna jest naukĢ pomocniczĢ. We wszystkich

ęwiczeniach poþoŇony jest bardzo silny nacisk na bezpieczeıstwo pracy laboratoryjnej oraz na

przyjazny dla Ļrodowiska sposb postħpowania z odpadami.

Przed przystĢpieniem do ęwiczenia student musi zapoznaę siħ z zasadami bezpiecznej

pracy laboratoryjnej oraz sposobem prawidþowego postħpowania podczas wykonywania

poszczeglnych operacji jednostkowych. KaŇde z ęwiczeı poprzedzone jest krtkim

wstħpem, pozwalajĢcym lepiej zrozumieę cel jego wykonania oraz tþumaczĢcym trudniejsze

zagadnienia. Opis mechanizmw reakcji ograniczony jest do minimum, a jedyny wyjĢtek

stanowi bardziej skomplikowany mechanizm reakcji substytucji nukleofilowej w halogenkach

alkilowych. Mechanizmy innych wykonywanych reakcji moŇna znaleŅę w podrħcznikach

chemii organicznej lub opracowaę na podstawie mechanizmw reakcji pokrewnych. Dobrym

Ņrdþem niezbħdnych informacji jest podrħcznik Harta 1 . Na koıcu kaŇdego ęwiczenia

zamieszczone sĢ zadania, ktre naleŇy samodzielnie rozwiĢzaę piszĢc sprawozdanie.

1 H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, Chemia organiczna, krtki kurs, Wydawnictwo Lekarskie

PZWL, Warszawa 1999

A. ZASADY BEZPIECZNEJ PRACY W LABORATORIUM

(zagadnienia wybrane)

Aby zapewnię moŇliwie wysoki poziom bezpieczeıstwa i zredukowaę do minimum

konsekwencje ewentualnych wypadkw, podczas pracy w laboratorium naleŇy stosowaę

odpowiednie zabezpieczenia dotyczĢce zarwno stanowiska pracy, jak i osoby eksperymenta-

tora.

Miejsce, w ktrym jest prowadzona reakcja, powinno posiadaę wþaĻciwĢ wentylacjħ. Jedynie

proste operacje (odwaŇanie, przesypywanie ciaþ staþych, sĢczenie) z uŇyciem nieszkodliwych

substancji lub roztworw wodnych o temperaturze pokojowej mogĢ byę wykonywane na

stoþach laboratoryjnych. Wszystkie pozostaþe operacje muszĢ byę wykonywane pod

sprawnie dziaþajĢcym wyciĢgiem. Wszelkie czynnoĻci ze skrajnie þatwopalnymi

rozpuszczalnikami (np. eter dietylowy, eter naftowy) lub z lotnymi i toksycznymi

substancjami (np. brom) naleŇy wykonywaę jedynie w specjalnie dostosowanym

pomieszczeniu do pracy z materiaþami þatwopalnymi, zwanym tradycyjnie pokojem

benzenowym lub eterowym. Pomieszczenie takie wyposaŇone jest w specjalnĢ instalacjħ

przeciwiskrowĢ oraz wysokowydajne wyciĢgi. Na stanowisku pracy moŇe znajdowaę siħ

jedynie sprzħt niezbħdny do wykonywania reakcji oraz odczynniki, w iloĻciach nie wiħkszych

niŇ konieczne do przeprowadzenia syntezy. W pobliŇu powinien znajdowaę siħ sprzħt

niezbħdny do usuwania skutkw ewentualnych wypadkw.

KaŇda osoba przez caþy czas pobytu w laboratorium musi byę ubrana w zapiħty fartuch

ochronny i nosię okulary ochronne! Fartuch ochronny powinien byę uszyty z wþkien

naturalnych i zapinany na guziki. Nie wolno uŇywaę fartuchw wykonanych z þatwopalnych

zazwyczaj wþkien syntetycznych. Okulary ochronne muszĢ posiadaę duŇĢ powierzchniħ

szkieþ i osþaniaę oko takŇe z boku. JeŇeli ktoĻ korzysta z okularw optycznych, to musi

nakþadaę na nie okulary ochronne. Okulary optyczne nie chroniĢ oczu w dostatecznym

stopniu przed dziaþaniem substancji szkodliwych. NaleŇy unikaę stosowania szkieþ

kontaktowych - w razie kontaktu chemikaliw z okiem utrudniajĢ one szybkie i skuteczne

przepþukanie gaþki ocznej i w konsekwencji zwiħkszajĢ prawdopodobieıstwo powaŇniejszych

uszkodzeı oka. Podczas szczeglnie niebezpiecznych operacji (np. destylacja pod

zmniejszonym ciĻnieniem, silnie egzotermiczne reakcje) zaleca siħ stosowanie specjalnych,

szczelnie przylegajĢcych gogli laboratoryjnych lub osþon chroniĢcych caþĢ twarz.

W trakcie pracy z odczynnikami ŇrĢcymi lub toksycznymi naleŇy zabezpieczyę dþonie

rħkawicami ochronnymi. Popularne, jednorazowe rħkawice lateksowe zabezpieczajĢ skrħ

przed dziaþaniem rozcieıczonych roztworw kwasw i zasad oraz niektrych zwiĢzkw

organicznych. StħŇone kwasy, brom i inne agresywne chemikalia oraz np. rozpuszczalniki

organiczne mogĢ uszkodzię takie rħkawice, stwarzajĢc powaŇne zagroŇenie dla skry. Gdy

dojdzie do zanieczyszczenia wymienionymi czynnikami, rħkawice naleŇy zatem jak

najszybciej zdjĢę, a dþonie dokþadnie umyę wodĢ z mydþem lub postħpowaę zgodnie z opisem

podanym w nastħpnym rozdziale. LepszĢ ochronħ dajĢ rħkawice wykonane z grubszych

i trwalszych materiaþw (np. rħkawice gospodarcze lub droŇsze rħkawice laboratoryjne

z tworzyw vitonowych czy butylowych), ktre mogĢ sþuŇyę nawet jako rħkawice

wielokrotnego uŇytku.

Do wszelkich operacji z gorĢcymi naczyniami naleŇy zakþadaę grube rħkawice skrzane lub

odpowiednio impregnowane rħkawice baweþniane.

Podczas przenoszenia (przesypywania, odwaŇania) draŇniĢcych lub trujĢcych substancji

staþych, wskazane jest stosowanie maseczek przeciwpyþowych. W trakcie ęwiczeı

studenckich nie ma koniecznoĻci uŇywania bardziej zþoŇonych Ļrodkw ochrony osobistej

(np. fartuchw gumowych, masek ochronnych z filtrami przeciwchemicznymi).

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: