Przykładowe zadania-kwasy organiczne i ich pochodne nazewnictwo.PDF

KWASY i ICH POCHODNE

1. Podaj nazwy poniższych kwasów i ich pochodnych:

CO 2 H

O 2 N

CO 2 H

(CH 3 ) 2 C(OH)CO 2 H

CO 2 H

CHO

CO 2 H

Ph C

(CH 2 ) 4 COOH

CHO

CO 2 H

HOOC

COOH

HO 2 C

CO 2 H

HOOC

HO 2 C

CO 2 H

COOH

CO 2 H

CO 2 CH 2 CH 3

CO 2 CH 3

CO 2 CH 2

CO 2 H

COOCH 3

OCH 3

CO 2 CH 3

CONH

HOOC

COOCH 2 Ph

CH 3 CH 2 CH(OH)CO 2 CH 3

CH 3 CN

CH 2 CN

CH 3

CH 3 CONH

CON

CH 3 CH 2 CONH

CH 2 CONH

2. Podaj wzory strukturalne cząsteczek:

• kwas 2-bromo-4nitrobenzoesowy

• kwas trifluorooctowy

• kwas heksanowy

• kwas 3-fenylopropanowy

• kwas furanokarboksylowy

• kwas 2,2-dimetylocyklopropano-

karboksylowy

• kwas 2-fluoro-4-hydroksybutanowy

• kwas α-chloromasłowy

• kwas α,α-dimetylopropionowy

• kwas 3-oksopentanowy

3. Podaj dwie metody syntezy kwasu butanowego z 1-bromopropanu.

4. Jak z tert -butanolu otrzymać kwas piwaloilowy?

5. Podaj dwie metody syntezy kwasu fenylooctowego z toluenu.

6. Jak można otrzymać kwas benzoesowy z:

• etylobenzenu

• bromobenzenu

• benznitrylu (cyjanobenzen)

• alkoholu benzylowego

7. Jak otrzymać z toluenu:

• kwas benzoesowy

• kwas fenylooctowy

• kwas m -chlorobenzoesowy

• kwas p -chlorobenzoesowy

• kwas α-bromofenylooctowy

• kwas p -bromofenylooctowy

8. Jak z 1-butenu otrzymać:

• kwas 2-metylobutanowy

• kwas 2-metylo-3-butenowy

9. Jak z cykloheksenu otrzymać:

• kwas cykloheksanokarboksylowy

• kwas 3-cykloheksenokarboksylowy

10. Napisz reakcje kwasu benzoesowego z następującymi odczynnikami:

• wodorotlenek potasu

• trichlorek fosforu

• chlorek tionylu

• brom/żelazo

• wodorek litowoglinowy

• mieszanina nitrująca

• metanol/HCl

• 2-metylopropen?kwas nadchlorowy

11. Jak z kwasu fenylooctowego otrzymać 2-fenyloetyloaminę?

12. Podaj mechanizm reakcji przekształcenia kwasu benzoesowego w anilinę

13. Podaj mechanizm reakcji przekształcenia kwasu propionowego w etyloaminę.

14. Jak z propionianu etylu otrzymać

a. 1-fenylo-1-propanon

b. metylomalonian dietylu

15. Jak z fenylooctanu etylu otrzymać:

c. C 6 H 5 CH 2 COCOOH

d. C 6 H 5 COCH(C 6 H 5 )CO 2 Et

16. Podaj mechanizm reakcji kondensacji Claisena

• izowalerianianu etylu [(CH 3 ) 2 CHCH 2 COOC 2 H 5 ].

• propionianu etylu

• fenylooctanu etylu

• maślanu etylu.

17. Jak z aldehydu octowego otrzymać kwas mlekowy [CH 3 CH(OH)CO 2 H?

18. Jak z kwasu ftalowego otrzymać (kwaśny) ftalan etylu?

19. Jak z kwasu bursztynowego otrzymać (kwaśny) bursztynian etylu?

20. Jak z fenylooctanu etylu otrzymać:

• C 6 H 5 CH 2 COCOOH

• 1,2-difenyloetanon

• C 6 H 5 COCH(C 6 H 5 )COOCH 2 CH 3

21. Jak z propionianu etylu otrzymać:

• 1-fenylo-1-propanon

• metylomalonian dietylu

22. Jak z kwasu benzoesowego otrzymać benzoesan t -butylu?

23. Jak z kwasu benzoesowego otrzymać benzoesan fenylu?

24. Podaj mechanizm reakcji hydrolizy katalizowanej kwasem:

• benzoesanu t -butylu

• octanu metylu

• fenylooctanu etylu

• acetamidu

• benzamidu

25. Podaj mechanizm reakcji zasadowej hydrolizy:

• benzoesanu etylu

• maślanu metylu

• propionianu etylu

26. Podaj mechanizm reakcji:

• bezwodnika bursztynowego z metanolem

• bezwodnika ftalowego z etanolem

• chlorku acetylu z metyloaminą

• chlorku benzoilu z benzyloaminą

• chlorku propionylu z metanolem

• chlorku benzoilu z wodą

• chlorku kwasu butanowego z alkoholem benzylowym

• chlorku kwasu fenylooctowego z fenolem

• bezwodnika kwasu butanowego z N -etylobenzyloaminą

• chlorku kwasu propanowego z N -metylo- i -propyloaminą

• chlorku kwasu benzoesowego z N -metyloaniliną

• bezwodnika kwasu 2-metylobutanowego z etyloaminą

• kwasu propanowego z chlorkiem tionylu

• kwasu benzoesowego z chlorkiem fosforu

• amidu kwasu 2-metylopropanowego z bromem w obecności KOH

• kwasu butanowego z bromem w obecności fosforu czerwonego, a następnie hydroliza

• amidu kwasu benzoesowego z bromem w obecności KOH

• kwasu propanowego z bromem w obecności fosforu czerwonego, a następnie

hydroliza

27. Napisz mechanizm reakcji krzyżowej kondensacji Claisena

• propionianu etylu z węglanem dietylu

• izomaślanu etylu [(CH 3 ) 2 CHCOOEt] z mrówczanem etylu

• fenylooctanu etylu ze szczawianem dietylu [(COOEt) 2 ]

• maślan etylu z benzoesanem etylu

28. Jak z kwasu fenylooctowego otrzymać cyjanek benzylu?

29. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu acetylooctowego

30. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu malonowego.

31. Napisz lub dokończ reakcje:

• kwas 2-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym

• piperydyna + bezwodnik octowy

• kwas 4-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym

• pirrolidyna + kwas solny

• kwas 3-hydroksybutanowy ogrzewany z kwasem mineralnym

• ogrzewania amidu kwasu fenylooctowego z P 2 O 5

• ogrzewania acetamidu z P 2 O 5

•

32. Dokończ reakcje:

COOH

∆

COOH

∆

COOH

∆

33. Podaj mechanizm dekarboksylacji kwasu 1,1-cyklopropanodikarboksylowego.

34. Podaj mechanizm przekształcenia kwasu propanowego w:

• kwas α-bromopropionowy

• kwas α-hydroksypropionowy

COOH

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: