Wstep 09.pdf
(
126 KB
)
Pobierz
Wstep 09
Umysł nie jest naczyniem,
które nale
Ň
y napełnia
ę
,
lecz ogniem,
który nale
Ň
y roznieca
ę
.
CHEMIA ORGANICZNA
by
Aleksandra Kołodziejczyk
Wi
ħ
kszo
Ļę
zamieszczonych rysunków została zapo
Ň
yczona z ksi
ĢŇ
ki K.P.C. Vollhardt’a
i N.E. Schore’a
„Organic chemistry”
1
Plutarch
Podr
ħ
czniki
1. John McMurry,
Chemia organiczna.
2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd,
Chemia organiczna.
3. Przemysław Mastalerz,
Podr
ħ
cznik chemii organicznej.
4. Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart,
Chemia
organiczna (krótki kurs)
.
5. L. G. Wade, Jr.,
Organic Chemistry.
6. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore,
Organic Chemistry.
7. T.W.Graham Solomons,
Organic Chemistry.
8. Maitland Jones, Jr.,
Organic Chemistry.
ad 5/
www.prenhall/com/wade
Wykłady Laury Friedland - http://www.organicchemistryreview.com/Index.html
2
Chemia organiczna
Dziedzina nauki < 200 lat
Synteza Wöhlera (1828 r.):
NH
4
OCN
®
NH
2
CONH
2
(odparowanie cyjanianu amonu)
Chemia organiczna =
Chemia zwi
Ģ
zków w
ħ
gla
STRUKTURA I WI
ġ
ZANIA
Podstawy wiĢzania siħ atomów:
1. Przeciwne ładunki przyciĢgajĢ siħ;
2. Elektrony rozprzestrzeniajĢ siħ.
F
attr.
= Q
1
à Q
2
à r
—2
Wi
Ģ
zania:
1. Jonowe – elektrony „przenoszĢ siħ”
2. Kowalencyjne – elektrony sĢ uwspólniane;
3. Kowalencyjne spolaryzowane;
ad 1.
Na
2,8,1
®
[Na
2,8
]
+
PJ = 119 kcal/mol (ionization potential)
Cl
2,8,7
®
[Cl
2,8,8
]
-
PE = - 83 kcal/mol (electron affinity)
Na + Cl
®
Na
+
+ Cl
Č
Ș E = 36 kcal/mol
E
attr
= -120 kcal/mol ¼ ȘE = - 84 kcal/mol
ad 2.
0,5 < Ș E
H
×
+ H
×
®
H:H
dĢŇenie do
oktetu
/
konfiguracji gazu szlachetnego
Zapis – symbol pierwiastka + elektrony walencyjne (kropki/kreski)
3
ad 3.
0,5 < Ș E < 1,9
A
Ō+
- B
Ō-
róŇnica elektroujemnoĻci ¼ polarnoĻę wiĢzania
®
Ⱥ
Ⱥ = Q
×
l [C
×
m]
Struktury Lewisa
:
·
narysuj szkielet;
·
policz elektrony walencyjne;
·
przedstaw w. walencyjne, tak aby osiĢgnĢę max. iloĻę oktetów;
·
ustal znak atomów.
Ładunek formalny
= liczba elektronów walencyjnych - liczba nieuwspólnionych elektronów - ½
liczby elektronów wiĢŇĢcych otaczajĢcych atom
Reguła oktetu nie obowiĢzuje gdy:
·
nieparzysta il. elektronów;
·
zw. pierwiastków poczĢtku 2. okresu (BeH
2
, BF
3
);
·
atomy pierwiastków posiadajĢcych wiħcej niŇ 2 powłoki elektronowe; jako di-, triwalentne
spełniajĢ regułħ oktetu; wyŇej – nie.
Miara polarnoĻci czĢsteczki –
moment dipolowy (
Ⱥ
)
Ⱥ = Q ǹ l [ C ǹ m]
ZdolnoĻę do polaryzacji ¼
polaryzowalno
Ļę
wiĢzania/ czĢsteczki
:
CzĢsteczki przyjmujĢ kształt pozwalajĢcy na
zminimalizowanie odpychania
miedzy elektronami.
Struktury rezonansowe
·
Twory nierealne;
·
Wzglħdne pozycje atomów pozostajĢ niezmienne;
·
Nie wszystkie formy sĢ „równocenne”;
·
Rezonans powoduje rozmycie ładunku czĢstki;
·
RównowaŇne struktury majĢ ten sam udział w hybrydzie.
A
. Struktury z max. il. oktetów sĢ najistotniejsze.
B
. Ładunki powinny byę zlokalizowane na atomach o kompatybilnej el-ujemnoĻci.
C
. Struktury z mniejszym rozdzieleniem ładunku – istotniejsze.
A > B A > C
4
Mechanika kwantowa
Orbitale atomowe
– rozwiĢzania funkcji falowej, pozwalajĢce opisaę prawdopodobieıstwo
znalezienia siħ elektronu (ɂ
2
).
RozwiĢzania istniejĢ tylko dla pewnych energii – układ skwantowany.
Ustalanie konfiguracji elektronowej:
·
Orbitale o niŇszej energii sĢ zajmowane przed tymi o wiħkszej;
·
Orbital moŇe byę zajħty max. przez 2 el-ny (zakaz Pauliego) o przeciwnych spinach
·
Orbitale zdegenerowane sĢ zajmowane najpierw przez pojedyncze el-ny o tym samym
spinie (reguła Hunda)
Orbitale czĢsteczkowe
Nakładanie orbitali „w fazie” ¼ orbitale wiĢŇĢce, wiĢzania
Nakładanie orbitali o przeciwnym znaku ɂ ¼ orbitale niewiĢŇĢce
*
Nakładanie jest najefektywniejsze, gdy orbitale o podobnym kształcie i energii
.
Gdy orbitale ułoŇone wzdłuŇ linii łĢczĢcej jĢdra ¼
Ŏ
Gdy orbitale ułoŇone prostopadle do linii łĢczĢcej jĢdra ¼
ʩ
Orbitale hybrydowe
1.
Hybrydyzacja
sp
BeH
2
4
Be (1s)
2
(2s)
2
ŗ (1s)
2
(2s)
1
(2p)
1
ŗ (1s)
2
(2sp)
2
geometria liniowa
5
B (1s)
2
(2s)
2
(2p)
1
ŗ (1s)
2
(2s)
1
(2p)
2
ŗ (1s)
2
(2sp
2
)
3
izoelektronowy – CH
3
+
, p
z
-
^
do pł. orbitali hybrydyzowanych
5
2. Hybrydyzacja
sp
2
BH
3
Plik z chomika:
xyzgeo
Inne pliki z tego folderu:
skrypt_wstepne.pdf
(1482 KB)
Jan Kuprowicz - Chemia_organiczna.pdf
(38629 KB)
Elementarna Chemia Organiczna, Przemysław Mastalerz.rar
(36887 KB)
Chemia Organiczna. E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska.pdf
(38328 KB)
Chemia Organiczna semestr 2.pdf
(2459 KB)
Inne foldery tego chomika:
0
acetale
aldehydy
alkadieny
alkany
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin