Wyklad_2.pdf

(305 KB) Pobierz
Stereochemia
Stereochemia
Jak przedstawiamy cząsteczkę z węglem tetraedrycznym:
C
2 wiązania leżą w płaszczyźnie kartki
( linia prosta )
C
C
1 wiązanie wychodzi do przodu, przed kartkę
( linia pogrubiona )
C
C
1 wiązanie wychodzi do tyłu, za kartkę
( linia przerywana )
C
12393369.007.png
W przeciwieństwie do cząsteczek CH 3 X i CH 2 XY, cząsteczka CHXYZ nie jest
identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym.
Nie da się nałożyć modelu cząsteczki na model jej odbicia w lustrze.
H
H
Y
C
C
Y
X
X
Z
Z
To są dwie różne cząsteczki:
H
H
Y
C
C
Y
X
X
Z
Z
12393369.008.png 12393369.009.png
Cząsteczka, która nie jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym, stanowi
specjalny rodzaj stereoizomeru, zwanego enancjomerem
( od greckiego enantio – „przeciwny”).
Cząsteczki, które nie są identyczne ze swoimi odbiciami lustrzanymi i w związku z
tym istnieją w dwóch formach enancjomerycznych, nazywane są chiralnymi
( od greckiego cheir –ręka).
Nie można nałożyć cząsteczki chiralnej i jej odbicia lustrzanego (enancjomeru) w
taki sposób, by wszystkie atomy się pokrywały.
Cząsteczka nie może być chiralna, jeśli ma płaszczyznę symetrii .
Mówimy, że taka cząsteczka jest achiralna (niechiralna).
Najczęstszą (chociaż nie jedyną) przyczyną chiralności cząsteczek organicznych
jest obecność w nich atomu węgla związanego z czterema różnymi podstawnikami.
Takie atomy węgla nazywane są centrami asymetrii albo centrami
stereogenicznymi ( również asymetryczny atom węgla ).
Zaznaczamy je „gwiazdką”
12393369.010.png 12393369.001.png
CH 3 CH 2 CHCHOH
CH 3 CH 2
CH CH 2 OH
H
CH 3
CH 2
CH 3
6
H 2 C
C
5
1
H
4
2
H 2 C
3
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
1
CH 3
CH 2
CH 2
CH 2
4
5
6
H
2
3
4
CH 3
CH 3
C
C
12393369.002.png 12393369.003.png 12393369.004.png
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
Pamiętaj : atomy węgla grup -CH 2 -, -CH 3 , C=C i C ≡ C
nie mogą być centrami stereogeniczymi.
12393369.005.png 12393369.006.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin