Alkohole i fenole.doc

ALKOHOLE   MONOHYDROKSYLOWE

szereg homologiczny:

przykłady:

właściwości fizyczne etanolu:

Ø       bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie.

Ø       ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku do swojej masy cząsteczkowej. 
 Świadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych  (oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych.  Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia się wzrostem temp wrzenia.

Ø       etanol nie przewodzi prądu elektrycznego

Ø       ma odczyn obojętny

właściwości fizyczne alkoholi:

Ø       Stan skupienia: C1 - C10 ciecze;    > C10 ciała stałe

Ø       Rozpuszczalność w wodzie: C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku; C4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie;   > C10 nie rozpuszczają się w wodzie . Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości niepolarnego łańcucha

Ø       Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne

właściwości chemiczne:

1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami (litowcami lub berylowcami)

sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej

2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem fluorowca w reakcji z kwasami fluorowcowodorowymi.

3) reakcja eliminacji wody prowadząca do alkenów.

4) reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów i drugorzędowych do ketonów.

Alkohole III-rzędowe są odporne na utlenianie.

5) reakcja estryfikacji z kasami karboksylowymi i nieorganicznymi.

Otrzymywanie:

a) hydroliza fluorowcopochodnych alkilowych.

b) addycja wody do alkenów.

c) hydroliza estrów

d) redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych i ketonów do alkoholi II-rzędowych

Metody specyficzne:

ETANOL  -  alkohol etylowy

METANOL - alkohol metylowy; spirytus drzewny; karbinol

Ø       Fermentacja alkoholowa cukru - glukozy, pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże.

Ø       syntetycznie przez uwodnienie etylenu

Ø       dawniej: sucha destylacja drewna czyli rozkład termiczny drewna - spirytus drzewny.

Ø       obecnie: z gazu syntezowego

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE  -  POLIHYDROKSYLOWE

Alkohole mające dwie lub więcej grupy wodorotlenowe -OH przyłączone do różnych atomów węgla.

Przykłady:    

Ø       stosowany do wyrobu detergentów, kosmetyków,  w mieszankach chłodzących (borygo) 

Ø       toksyczny (dawka śmiertelna 100cm3); powoduje kwasicę metaboliczną, śpiączkę (glikol etylenowy utlenia się do kwasu szczawiowego, cewki nerkowe nie są w stanie regenerować zasad)

Ø       wyst. w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych;

Ø       stosowany do wyrobu farb, leków (nitrogliceryny), kosmetyków;  
(dawka śmiertelna 50 cm3 )
 

właściwości fizyczne gliceryny i glikolu:

Ø       Bezbarwne, bezwonne ciecze o dużej lepkości

Ø       higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci)

Ø       mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze względu na obecność wiązań wodorowych w fazie ciekłej)

Ø       dobrze rozpuszczalne w wodzie

Ø       glikol etylenowy jest silnie trujący; stosowany jako rozpuszczalnik; jako czynnik obniżający temp. zamarzania (w chłodnicach samochodowych)

właściwości chemiczne:

Ø       Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe wykazują charakter kwasowy reagując z sodem i dając odpowiednie alkoholany. Reakcja zachodzi stopniowo w zależności od ilości grup OH.

Ø       Reagują z wodorotlenkami niektórych metali na przykład z wodorotlenkiem miedzi (II) tworząc związki kompleksowe 
(w odróżnieniu od alkoholi jednowodorotlenowych)

Otrzymywanie:

I) glikolu etylenowego

a) z 1,2-dichloroetanu (produktu przyłączenia chloru do etylenu)

b) utlenianie etylenu w obecności katalizatora i hydroliza powstałego produktu w środowisku kwaśnym.

c)  reakcja alkenów z roztworem nadmanganianem potasu

II) gliceryny
a) przez hydrolizę tłuszczów

b) produkt uboczny przy wyrobie mydła
c) syntetycznie z propylenu

d) przez fermentację alkoholową cukru w obecności Na2SO4

Zastosowanie:

a) glikolu etylenowego

Ø       składnik niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych

Ø       produkcja włókien syntetycznych (elana, tergal)

Ø       do wyrobu farb

b) gliceryny

Ø       produkcja farb barwników

Ø       w przemyśle kosmetycznym (kremy nawilżające) i farmaceutycznym

Ø       stosowana do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryny)

Ø       do tworzenia syntetycznych tłuszczów

Pochodne:   nitrogliceryna (nazwa zwyczajowa) – triazotan (V) gliceryny  (ester kwasu azotowego i gliceryny)

Ø       związek wybuchowy służący do wyrobu dynamitu

Ø       w małych dawkach stosowany w niewydolności krążenia wieńcowego serca (szybko się wchłania i rozszerza naczynia wieńcowe serca powodując ustąpienie bólów serca

FENOLE

- hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego

wzór ogólny:

przykłady:

właściwości fizyczne fenolu:

Ø       substancja krystaliczna o silnym charakterystycznym zapachu

Ø       czysty bezbarwny, w obecności związków żelaza przyjmuje barwę różową albo brunatną

Ø       powoduje trudno gojące się oparzenia, jego opary są trujące

Ø       słabo rozpuszczalny w wodzie

właściwości chemiczne fenolu:
 

Ø       fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji

Ø       Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z oddziaływania wolnych par elektronowych atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje zmniejszenie polaryzacji wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia oderwanie protonu.

reakcje charakterystyczne:

1) reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany.

Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w  wodzie hydrolizie zasadowej:

Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas węglowy.

2) rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III) - kolor fioletowy, granatowy lub czerwonobrunatny 
3) reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym. 
a) reakcje nitrowania fenolu  (zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para nitrofenoli).

b) chlorowanie lub bromowanie fenolu

Ø       reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na przykład w ściekach przemysłowych.

3) reakcja ze stężonym kwasem bromowodorowym w obecności stężonego kwasu siarkowego nie zachodzi 
w przeciwieństwie do alkoholi (odróżnianie fenoli i alkoholi).

4) Reakcja uwodornienia 

5) reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi.

Zastosowanie:
 

Ø       krezole są stosowane jako środki do dezynfekcji pomieszczeń sanitarnych. Lizol - roztwór krezoli w mydle potasowy.

Ø     &#x...