Referat Chemia- Węglowodory alifatyczn i inne.doc

CHEMIA ORGANICZNA

Chemia organiczna - dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy, właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a także opracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń. Ponadto związki organiczne zawierać mogą atomy innych pierwiastków, takich jak wodór, tlen, azot, fosfor, krzem oraz siarka

Związki organiczne, związki chem. pierwiastka węgla, z wyłączeniem związków prostych (tlenków węgla, węglanów, cyjanków, węglików i karbonylków metali), tradycyjnie zaliczanych do związków nieorganicznych; historycznie nazwa związków organicznych wywodzi się od związków chem. wytwarzanych przez organizmy żywe. Związki organiczne charakteryzuje kowalencyjny typ wiązań, wiązania jonowe występują w nich rzadko.

I.    Węglowodory alifatyczne

1.      Eten (etylen)

2.      Etyn (acetylen)

3.      Metan

4. 4. Propan

1.A) ALKANY - węglowodory parafinowe (parafiny) 

Wzór ogólny:

 Grupa związków o podobnej budowie i właściwościach, których cząsteczki różnią się o jedną lub więcej grup -CH2

Właściwości fizyczne metanu:

gaz, bezbarwny, bezwonny, lżejszy dwukrotnie od powietrza, nierozpuszczalny w wodzie

Właściwości fizyczne innych alkanów:

nierozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych
C1 - C4 - gazy
C5 - C17 - ciecze
C18 - ... - ciała stałe

Właściwości chemiczne:
 

1. Reakcja spalania alkanów [w zależności od ilości tlenu można uzyskać różne produkty]  

2. Reakcja podstawienia (substytucji) atomu wodoru atomem fluorowca zachodząca w obecności światła

3. Metan jest związkiem biernym chemicznie - nie reaguje z roztworem nadmanganianu potasu  i z wodą bromową. Jest odporny na działanie większości odczynników chemicznych.

Otrzymywanie alkanów:

1. Destylacja ropy naftowej

2. Reakcja Wurtza (reakcja dobudowy łańcucha)

3. Elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych (synteza Kolbego). 

4. Uwodornienie węglowodorów nienasyconych. 

5. Ogrzewanie octanu sodu z wodorotlenkiem sodu 

6. Reakcja węgliku glinu z kwasem solnym

1.B) ALKENY  [olefiny]

Cecha charakterystyczna: podwójne wiązanie węgiel - węgiel

wzór ogólny:

Izomeria cis - trans Jeden z typów stereoizomerii (stereoizomery różnią się geometryczną budową cząsteczki czyli przestrzennym usytuowaniem fragmentów cząsteczki względem siebie)

Budowa cząsteczki etylenu:

Wiązanie podwójne;  Nierównocenność obu par elektronowych tworzących wiązanie; (jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach - jest trwałe; drugie wiązanie typu pi - wiązanie nietrwałe, dlatego alkeny łatwo ulegają reakcjom chemicznym)

Właściwości fizyczne etenu:

gaz, bezbarwny, bezwonny, o gęstości mniejszej od gęstości powietrza, 

nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych. (np. w heksanie)

 Właściwości chemiczne etylenu i innych alkenów:

1) ulegają reakcjom addycji do wiązania podwójnego.
  A) przyłączanie bromu lub chloru

  B) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

  C) addycja wody do wiązania podwójnego

2. Reakcja uwodornienia

3. Reakcje polimeryzacji

Etylen może reagować sam ze sobą, przy czy jego cząsteczki łączą się w długie łańcuchy zawierające tylko wiązania pojedyncze. Jest to reakcja polimeryzacji.

3. Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu 

4. Utlenianie do tzw. epoksydów (tlen wbudowuje się w miejscu wiązania podwójnego)

5. Ulegają reakcji ozonolizy pod wpływem ozonu. (degradacja związków nienasyconych)

  a) przyłączenie ozonu do wiązania podwójnego i utworzenie ozonków.

  b) hydroliza ozonku z utworzeniem aldehydów, ketonów.

Otrzymywanie alkenów: (reakcje eliminacji):

1. Reakcja eliminacji wody zachodząca w obecności tlenku glinu jako katalizatora.  (dehydratacja)

2. Ogrzewanie chlorowcopochodnej alkanu z alkoholowym roztworem zasady potasowej

3. Reakcja z cynkiem

4. Przemysłowe: na drodze krakowania wyższych alkanów

1.C) ALKINY

cecha charakterystyczna:  potrójne wiązanie węgiel - węgiel

 Wzór ogólny: 

Budowa cząsteczki acetylenu:
                                         

wiązanie potrójne; nierównocenność trzech par elektronowych tworzących wiązanie; 
jedno wiązanie jest typu sigma - ma charakter wiązania pojedynczego w alkanach w związku z czym trudno go rozerwać; dwa pozostałe to wiązania typu pi - wiązania nietrwałe, łatwe do rozerwania - dlatego alkiny łatwo ulegają reakcjom chemicznym.

 Właściwości fizyczne acetylenu:

    ·        gaz

·         bezbarwny

·         bezwonny

·         lżejszy od powietrza

·         nie rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach organicznych; 

·         ze względu na to że w podwyższonej temperaturze zachodzi wybuchowy rozkład acetylenu przechowuje  się go po rozpuszczeniu w acetonie

 właściwości chemiczne acetylenu i innych alkinów:

1) ulegają reakcjom addycji do wiązania potrójnego aż do całkowitego wysycenia wiązania.

a) przyłączanie bromu lub chloru

b) addycja cząsteczek chlorowodoru lub bromowodoru

c) addycja wody do wiązania podwójnego (otrzymywanie aldehydów i ketonów

2. Reakcja uwodornienia

3. Reakcje polimeryzacji

a) reakcja acetylenu z kwasem octowy

b) reakcja dimeryzacji acetylenu (łączenie dwóch cząsteczek)

c) otrzymywanie PCV

4. Odbarwia wodę bromową i roztwór nadmanganianu potasu

5. Spala się w tlenie w bardzo wysokiej temperaturze (około 3000 stopni). Reakcja ta ma zastosowanie w palnikach acetylenowo tlenowych do cięcia i spawania metali.

Otrzymywanie acetylenu:

1. Na skalę przemysłową przez pirolizę metanu (temperatura łuku elektrycznego)

2. Na skalę przemysłową z węgliku wapnia (karbidu)

Otrzymywanie alkinów:

1. Dehydrohalogenacja difluorowcoalkanów (od pochodnej alkanu mającej dwa atomy fluorowca na sąsiednich atomach węgla są odrywane dwie cząsteczki fluorowcowodoru)

2. Dehalogenacja (oderwanie czterech atomów fluorowca od tetrahalogenków)

II.            Węglowodory aromatyczne (areny)

1.      Benzen

2.      Metylobenzen (toluen)

3.      Naftalen

Węglowodory o budowie pierścieniowej, w których cząsteczkach między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane

Budowa cząsteczki benzenu

§         Budowa cząsteczki płaska 

§        

Obecność w cząsteczce wiązania zdelokalizowanego zbudowanego z sześciu elektronów (sekstetu elektronowego), Tworzy ono chmurę elektronową nad i pod pierścieniem.

Struktury Kekulego benzenu:

§         Rozmieszczenie elektronów w cząsteczce jest wypadkową obu struktur granicznych i nie może być zapisane tylko za pomocą jednego wzoru.

Właściwości fizyczne benzenu:

§         bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, 

§         nie rozpuszczalna w wodzie, jest dobrym rozpuszczalnikiem niektórych związków organicz...