glikozydy.pdf

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Glikozydy

Glikozydy są jedną z najbardziej zróżnicowanych grup substancji czynnych jakie występują w świecie

roślinnym. Różnorodność ta dotyczy zarówno budowy chemicznej jak i właściwości biochemicznych. Cechą

wspólną dla wszystkich glikozydów jest obecność glikonu, czyli części cukrowej cząsteczki oraz aglikonu czyli

części nie cukrowej. Część cukrowa zawierać może od 1 do 12 cząsteczek cukrów prostych. W zależności od

ilości cząsteczek cukrowych wyróżnić można na przykład mon-, bi-, tritetrazydy.

Połączenie cukru z aglikonem następuje przy udziale specyficznych enzymów w reakcji glikozydacji (z

wydzieleniem cząsteczki wody). Najczęściej jest to proces O lub C gliokozydacji. O-gligozydy są cząsteczkami,

w których dochodzi do połączenia cukru z aglikonem poprzez grupę hydroksylową tego ostatniego. W C-

glikozydach połączenie to zachodzi z udziałem atomu węgla aglikonu. W przyrodzie spotyka się również

rzadsze S- i N-glikozydy.

Cukry wchodzące w skład glikonu występują najczęściej w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za

pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Wiązanie glikozydowe może mieć konfigurację alfa (rzadziej)

lub beta. Bardziej trwałe są ß-glikozydy.

Przykład ß-glikozydu, glikonem jest tutaj glukoza.

Glikozydazja sprawia, że nierozpuszczalny do tej pory aglikon staje się lepiej rozpuszczalnym w wodzie

glikozydem. Taka przemiana pozwala roślinom na lepszy transport, magazynowanie lub wydalanie tych

cząsteczek. Zwiększenie rozpuszczalności aglikonu ma również znaczenie w transporcie i farmakokinetyce

tych cząsteczek w organizmie człowieka.

Przyłączane do cukrów aglikony mają bardzo zróżnicowaną budowę chemiczną. Mogą to być fenole, sterole

czy kumaryny. To właśnie aglikony są tą częścią cząsteczki, która ma zasadniczy wpływ na właściwości

biologiczne glikozydów, dlatego też duże zróżnicowanie ich budowy chemicznej powoduje, że glikozydy są

tak różnorodną pod względem działania grupą związków roślinnych.

Ze względu budowę aglikon glikozydy roślinne można podzielić na i się na :

 glikozydy fenolowe

 glikozydy nasercowe kardenolidowe i bufadienolidenowe

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

 glikozydy saponinowe

 glikozydy antraglokozydy

 glikozydy kumarynowe

 glikozydy flawonoidowe

 glikozydy antocjanowe

 glikozydy irydoidowe

 glikozydy promieniowców (antybiotyki aminoglikozydowe)

 glikozydy cyjanowe

 glikozydy gorczycowe

Glikozydy są najczęściej związkami krystalicznymi, a część z nich jest barwna. Dobrze rozpuszczają się w

alkoholu, w wodzie różnie. Glikozydy ze względu na obecności cukrów są związkami optycznie czynnymi.

Większość z nich skręca światło w lewo. W środowisku kwaśnym ulegają hydrolizie na cukry i aglikon.

Hydrolizę taką nazywa się wtedy niespecyficzną, gdyż ulegają jej wszystkie glikozydy. Hydrolizę, która

przebiega z udziałem enzymów np.: beta-glukozydazy nazywamy specyficzną, gdyż jest ona bardziej

selektywna (ulegają jej jedynie beta-glikozydy). Istnieją również takie enzymy, które hydrolizują jedynie

konkretne glikozydy.

W świeżych roślinach glikozydy występują zwykle jako tak zwane glikozydy pierwotne, które pod wpływem

przemian enzymatycznych zachodzących w trakcie obróbki surowca (np suszenia) przechodzą, w wyniku

częściowej hydrolizy enzymatycznej, w tak zwane glikozydy wtórne.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: