W5WOSiR.pdf

(1002 KB) Pobierz
Reakcje alkenów
WĘGLOWODORY AROMATYCZNE
Benzen i aromatyczność
23689354.007.png 23689354.008.png 23689354.009.png
Benzen i aromatyczność
a)
H
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
C
C
C
H
H
I
II
H
b)
H
H
c)
p z
H
H
C
C
C
C
H
C
C
H
H
C
C
H
sp 2
C
σ
C
C
C
H
H
H
H
d)
H
120 o
H
C
C
H
C
0,139 nm
C
C
H
C
H
H
23689354.010.png
Warunki aromatyczności
1.
Cząsteczka płaska
2.
Hybrydyzacja sp 2
3.
Spełniony warunek Hückla (4n + 2)
23689354.001.png
Przykłady związków aromatycznych
a)
b)
sp 3
c)
d)
sp 2
sp 2
cyklookta-1,3,5,7-tetraen
8 el. π
nie jest aromatyczny:
cyklohepta-1,3,5-trien
6 el. π , ale brak
sprzężenia (C )
nie jest aromatyczny
sp 3
kation tropyliowy
6 el. π
jest aromatyczny
anion
cyklopentadienylowy
6 el. π
jest aromatyczny
e)
f)
np.:
Fe 2+
ferrocen
[18]annulen
18 el. π
jest aromatyczny
fulleren C 60
23689354.002.png 23689354.003.png
Przykłady aromatyczności związków heterocyklicznych
a)
H
H
H
H
C
C
H
C
C
N
l
NH
C
N
C
C
H
H
H
H
C
pirol
(aromatyczny)
przyjmuje
hybrydyzację sp 2
H
b)
H
H
H
H
C
C
C
C
H
C
N
N l
H
C
N
C
C
C
C
pirydyna
(aromatyczna)
H
H
H
H
23689354.004.png 23689354.005.png 23689354.006.png
Zgłoś jeśli naruszono regulamin