W6WOSiR.pdf

(430 KB) Pobierz
Alkohole
Alkohole
Związki o wzorze ogólnym R-OH
Hybrydyzacja atomu tlenu sp3
Hybrydyzacja atomu węgla, do którego przyłączona jest grupa hydroksylowa sp3
nukleofilowy atom tlenu
(miejsce ataku elektrofili, np. H )
O
δ
"kwasowy" atom wodoru
(odrywany przez mocne zasady)
COH
δ
C
grupa OH : mocna zasada
trudno się odrywa
91493114.004.png
Alkohole - nazewnictwo
a)
CH 3
CH 2
CH CH 3
1
b)
CH 3
c)
OH
d)
CH 2
OH
3
2
CH 3
C
OH
2 o
2 o
OH
butan-2- ol
(alkohol sec -butylowy,
sec -butanol)
drugorzędowy
1 o
3 o
1
CH 3
2-metylopropan-2- ol
(alkohol tert -butylowy,
tert -butanol)
trzeciorzędowy
cykloheksan ol
fenylometan ol
(alkohol benzylowy)
pierwszorzędowy
H
e)
H 2 CCHCH 2
f)
H 2 C
CH
g)
H 2 C
CH 2
h)
CH 2
CH CH 2
CH 3
C
OH
prop-2-en-1- ol
(alkohol allilowy)
OH
OH
etano-1,2- diol
(glikol etylenowy)
OH
OH OH OH
propano-1,2,3- triol
(gliceryna)
aldehyd
octowy
O
enol
(alkohol
winylowy)
i)
j)
O
OH
O
CH 3
C
CH 3
C
CH 3
CH C
CH 3
CH 3
OH
OH
OH
aceton
kwas
2- hydroksy propanowy
diol geminalny
4
3
2
91493114.005.png
Alkohole – powszechne występowanie w przyrodzie
H 3 C
H
OH
H
(CH 3 ) 2 HC
OH
H
cytronelol
mentol
CH 3
H
CH 3
H
OH
H
H
HO
H
cholesterol
91493114.006.png 91493114.007.png
Przemysłowe metody otrzymywania
prostych alkoholi
1. Metanol – pierwotnie sucha destylacja drewna
( spirytus drzewny ); obecnie katalityczna redukcja
tlenku węgla
CO + 2H 2
400 o C
tlenek cynku/tlenek chromu
CH 3 OH
2. Etanol – pierwotnie (choć praktykowane również
dziś ) fermentacja zboża i cukrów; obecnie
hydratacja etylenu
H 2 CCH 2
+ H 2 O
H 2 SO 4
CH 3 CH 2 OH
91493114.001.png 91493114.002.png
Wiązanie wodorowe
Wyższa, niż w przypadku węglowodorów i
ich halogenopochodnych o podobnej
masie cząsteczkowej, temperatura wrzenia
Konsekwencja występowania wiązań
wodorowych
b)
O
R
R
R
H
H
H
O
H
O
H
l
O
H
R
O
H
l
O
H
a)
l
l
91493114.003.png
Zgłoś jeśli naruszono regulamin