Wstep 09.pdf

Umysł nie jest naczyniem,

które nale Ň y napełnia ę ,

lecz ogniem,

który nale Ň y roznieca ę .

CHEMIA ORGANICZNA

Aleksandra Kołodziejczyk

Wi ħ kszo Ļę zamieszczonych rysunków została zapo Ň yczona z ksi ĢŇ ki K.P.C. Vollhardt’a

i N.E. Schore’a „Organic chemistry”

Plutarch

Podr ħ czniki

1. John McMurry, Chemia organiczna.

2. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna.

3. Przemysław Mastalerz, Podr ħ cznik chemii organicznej.

4. Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Chemia

organiczna (krótki kurs) .

5. L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry.

6. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Organic Chemistry.

7. T.W.Graham Solomons, Organic Chemistry.

8. Maitland Jones, Jr., Organic Chemistry.

ad 5/ www.prenhall/com/wade

Wykłady Laury Friedland - http://www.organicchemistryreview.com/Index.html

Chemia organiczna

Dziedzina nauki < 200 lat

Synteza Wöhlera (1828 r.):

NH 4 OCN

NH 2 CONH 2 (odparowanie cyjanianu amonu)

Chemia organiczna = Chemia zwi Ģ zków w ħ gla

STRUKTURA I WI ġ ZANIA

Podstawy wiĢzania siħ atomów:

1. Przeciwne ładunki przyciĢgajĢ siħ;

2. Elektrony rozprzestrzeniajĢ siħ.

F attr. = Q 1 à Q 2 à r —2

Wi Ģ zania:

1. Jonowe – elektrony „przenoszĢ siħ”

2. Kowalencyjne – elektrony sĢ uwspólniane;

3. Kowalencyjne spolaryzowane;

ad 1.

Na 2,8,1

[Na 2,8 ] +

PJ = 119 kcal/mol (ionization potential)

Cl 2,8,7

[Cl 2,8,8 ] -

PE = - 83 kcal/mol (electron affinity)

Na + Cl

Na + + Cl Č

Ș E = 36 kcal/mol

E attr = -120 kcal/mol ¼ ȘE = - 84 kcal/mol

ad 2.

0,5 < Ș E

+ H

× ® H:H

dĢŇenie do oktetu / konfiguracji gazu szlachetnego

Zapis – symbol pierwiastka + elektrony walencyjne (kropki/kreski)

ad 3.

0,5 < Ș E < 1,9

A Ō+ - B Ō-

róŇnica elektroujemnoĻci ¼ polarnoĻę wiĢzania

® Ⱥ

Ⱥ = Q

l [C

Struktury Lewisa :

narysuj szkielet;

policz elektrony walencyjne;

przedstaw w. walencyjne, tak aby osiĢgnĢę max. iloĻę oktetów;

ustal znak atomów.

Ładunek formalny = liczba elektronów walencyjnych - liczba nieuwspólnionych elektronów - ½

liczby elektronów wiĢŇĢcych otaczajĢcych atom

Reguła oktetu nie obowiĢzuje gdy:

nieparzysta il. elektronów;

zw. pierwiastków poczĢtku 2. okresu (BeH 2 , BF 3 );

atomy pierwiastków posiadajĢcych wiħcej niŇ 2 powłoki elektronowe; jako di-, triwalentne

spełniajĢ regułħ oktetu; wyŇej – nie.

Miara polarnoĻci czĢsteczki – moment dipolowy ( Ⱥ )

Ⱥ = Q ǹ l [ C ǹ m]

ZdolnoĻę do polaryzacji ¼ polaryzowalno Ļę wiĢzania/ czĢsteczki :

CzĢsteczki przyjmujĢ kształt pozwalajĢcy na zminimalizowanie odpychania miedzy elektronami.

Struktury rezonansowe

Twory nierealne;

Wzglħdne pozycje atomów pozostajĢ niezmienne;

Nie wszystkie formy sĢ „równocenne”;

Rezonans powoduje rozmycie ładunku czĢstki;

RównowaŇne struktury majĢ ten sam udział w hybrydzie.

A . Struktury z max. il. oktetów sĢ najistotniejsze.

B . Ładunki powinny byę zlokalizowane na atomach o kompatybilnej el-ujemnoĻci.

C . Struktury z mniejszym rozdzieleniem ładunku – istotniejsze.

A > B A > C

Mechanika kwantowa

Orbitale atomowe – rozwiĢzania funkcji falowej, pozwalajĢce opisaę prawdopodobieıstwo

znalezienia siħ elektronu (ɂ 2 ).

RozwiĢzania istniejĢ tylko dla pewnych energii – układ skwantowany.

Ustalanie konfiguracji elektronowej:

Orbitale o niŇszej energii sĢ zajmowane przed tymi o wiħkszej;

Orbital moŇe byę zajħty max. przez 2 el-ny (zakaz Pauliego) o przeciwnych spinach

Orbitale zdegenerowane sĢ zajmowane najpierw przez pojedyncze el-ny o tym samym

spinie (reguła Hunda)

Orbitale czĢsteczkowe

Nakładanie orbitali „w fazie” ¼ orbitale wiĢŇĢce, wiĢzania

Nakładanie orbitali o przeciwnym znaku ɂ ¼ orbitale niewiĢŇĢce

Nakładanie jest najefektywniejsze, gdy orbitale o podobnym kształcie i energii .

Gdy orbitale ułoŇone wzdłuŇ linii łĢczĢcej jĢdra ¼ Ŏ

Gdy orbitale ułoŇone prostopadle do linii łĢczĢcej jĢdra ¼ ʩ

Orbitale hybrydowe

1. Hybrydyzacja sp

BeH 2 4 Be (1s) 2 (2s) 2 ŗ (1s) 2 (2s) 1 (2p) 1 ŗ (1s) 2 (2sp) 2

geometria liniowa

5 B (1s) 2 (2s) 2 (2p) 1 ŗ (1s) 2 (2s) 1 (2p) 2 ŗ (1s) 2 (2sp 2 ) 3

izoelektronowy – CH 3 + , p z -

do pł. orbitali hybrydyzowanych

2. Hybrydyzacja sp 2

BH 3

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika: