Węglowodory nienasycone.pdf
(
381 KB
)
Pobierz
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
Węglowodory nienasycone
1.
Podaj nazwy
systematyczne
:
a.) b.) c.)
d.) e.) f.)
2.
Narysuj wzory półstrukturalne:
a.
winyl
b.
allil
3.
Podaj wzory i nazwy wszystkich izomerów węglowodorów o wzorze C
4
H
8
(pięć
związków).
4.
Podaj nazwy uwzględniające izomerię przestrzenną (optyczną i geometryczną)
wszystkich izomerów 1,2-dibromocykloheksanu.
5.
Podaj nazwę podanego związku i określ dla niego:
a.
stopień nienasycenia
b.
hybrydyzację wszystkich atomów
węgla
c.
liczbę wiązań σ i π
d.
kąty między wiązaniami
Stopień nienasycenia oblicza się według wzoru:
S =
2 + 2X + Y - Z
2
,
gdzie X – oznacza liczbę atomów czterowiązalnych (np. C)
Y – oznacza liczbę atomów trójwiązalnych (np. N)
Z – oznacza liczbę atomów jednowiązalnych (np. H)
Stopień nienasycenia pozwala na przewidywanie liczby wiązań wielokrotnych lub układów
pierścieniowych w cząsteczce o danym wzorze sumarycznym. Np. stopień nienasycenia równy 2 może
oznaczać jedno wiązanie potrójne, dwa wiązania podwójne, wiązanie podwójne i pierścień lub dwa
pierścienie
6.
Dien A i dienofil B w reakcji Dielsa Aldera dają addukt C. Związek C w reakcji z
wodą (katalizowaną kwasem) daje mieszaninę dwóch izomerycznych związków z
których jeden jest mentolem (5-metylo-2-(propan-2-ylo)cykloheksanol). Napisz
równania zachodzących reakcji i nazwij występujące w nich związki.
1
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
7.
Podaj wzory i nazwy substratów reakcji Dielsa Aldera w wyniku których otrzymano
narysowane poniżej związki. Zwróć uwagę na fakt, że substraty mogą wykazywać
izomerię geometryczną i odpowiedz czy wszystkie z izomerów mogą brać udział w
reakcji Dielsa Aldera.
a.
b.
8.
Związki A i B dały w reakcji Dielsa Aldera związek X, który w reakcji z Cl
2
dał związek o
podanej niżej strukturze. Podaj wzory i nazwy związków A, B, X.
+ Cl
2
A + B
X
Cl
Cl
9.
Podaj wzory i nazwy alkenów z których w wyniku ozonolizy powstały poniższe
związki:
a.
O
O
O
b.
O
O
O
c.
10.
Związek C
6
H
12
w wyniku zarówno utleniania kwaśnym roztworem KMnO
4
jak i
ozonolizy daje tylko jeden produkt, taki sam w obu przypadkach. Podaj wzór i nazwę
tego związku i równania wymienionych reakcji
11.
Jakie reakcje można zaproponować w celu odróżnienia butanu, but-1-enu i but-1-ynu.
12.
Poniżej podano reguły tworzenia struktur kanonicznych:
I.
Struktury kanoniczne można tworzyć tylko wtedy, jeżeli w danej cząsteczce występuje
sprzężony układ wiązań podwójnych lub sprzężenie wiązania podwójnego z wolną
parą elektronową występującą w jakimś atomie.
II.
Położenie jąder atomowych we wszystkich strukturach kanonicznych musi być
identyczne
III.
We wszystkich strukturach kanonicznych danego związku muszą być spełnione
postulaty odpowiedniej wartościowości poszczególnych atomów.
2
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
IV.
Delokalizacja elektronów π może nastąpić tylko w płaskim układzie atomów, co
narzuca efekt planarności cząsteczki lub jej odpowiedniego fragmentu.
V.
Wszystkie struktury kanoniczne danego związku muszą mieć tę samą ilość
sparowanych elektronów, z czego wynika, że nie rozpatruje się np. struktur
dwurodnikowych.
W oparciu o powyższe reguły podaj wzory struktur kanonicznych związków o
podanych wzorach:
NH
2
OH
Cl
O
a.
b.
c.
d.
H
13.
Narysuj wzór takiego izomeru związku o wzorze C
4
H
6
dla którego w widmie
1
H NMR
występuje tylko jeden sygnał, jaka będzie multipletowość tego sygnału. Ile różnych
sygnałów pojawi się w widmie
13
C NMR dla tego związku.
14.
Węglowodór o wzorze C
10
H
16
w reakcji z bromem przyłącza jedną cząsteczkę bromu,
a podczas ozonolizy daje jeden produkt o wzorze C
5
H
8
O. Podaj wzór tego
węglowodoru oraz wzory produktów wymienionych reakcji.
15.
Podaj wzory i nazwy wszystkich produktów reakcji addycji HBr do 2-metyloheksa-
2,4-dienu.
16.
Napisz równania reakcji
a.
but-1-yn + H
2
O
HgSO
4
, H
2
SO
4
H
2
SO
4
H
2
O
b.
but-2-en
B
c.
2-metyloprop-1-en + KMnO
4
, H
+
d.
propen + kwas chlorowy (I)
A
H
2
O
2
KOH
BH
3
e.
2-metyloheks-1-enu +
B
A
17.
Odpowiedz:
a.
jakie układy wiązań nazywamy skumulowanymi, jakie sprzężonymi a jakie
izolowanymi
b.
jaki rozpad wiązań nazywamy heterolitycznym, wymień jeden przykład reakcji
w której mamy z nim do czynienia
c.
wymień katalizatory reakcji z heterolitycznym rozpadem wiązań
d.
co to jest elektrofil i nukleofil
e.
co to jest karbokation i karboanion
f.
jak zmienia się trwałość karbokationów w zależności od ich rzędowości
g.
jaką reakcję nazywamy reakcją addycji
h.
podaj kiedy reakcję nazywamy reakcją addycji elektrofilowej
i.
kiedy mamy do czynienia z reakcją addycji 1,2 a kiedy 1,4
j.
co to jest cykloaddycja
k.
czego dotyczy reguła Markownikowa
3
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
18.
Poniższe tabele przedstawiają najbardziej charakterystyczne pasma występujące w
widmach IR
ALKANY
wiązanie C – H
drgania rozciągające 3000 – 2840 cm
-1
drgania deformacyjne 1490 – 1300 cm
-1
w grupie CH
3
w grupie CH
2
w grupie CH
3
w grupie CH
2
sym
asym
sym
asym
sym
asym
~1465 cm
-1
~2870
cm
-1
~2960
cm
-1
~2850
cm
-1
~2925
cm
-1
~1375
cm
-1
~1460
cm
-1
ALKENY
wiązanie = C – H
drgania rozciągające 3100 – 3000 cm
-1
drgania deformacyjne 1005 – 650 cm
-1
wiązanie C = C
drgania rozciągające 1690 – 1580 [cm
-1
]
ALKINY
wiązanie ≡ C – H
drgania rozciągające 3340 – 3250 cm
-1
wiązanie C ≡ C
drgania rozciągające 2260 – 2100 [cm
-1
]
Poniżej przedstawiono widma heksanu heksenu i heksynu, przypisz odpowiednie widmo
odpowiedniemu związkowi i opisz pasma charakterystyczne podając dla nich odpowiednie
wartości liczb falowych.
4
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Barbara Drożdż
5
Plik z chomika:
Nekromantis
Inne pliki z tego folderu:
Stereochemia.pdf
(227 KB)
Węglowodory nasycone.pdf
(257 KB)
Węglowodory nienasycone.pdf
(381 KB)
Węglowodory aromatyczne.pdf
(384 KB)
Halogenopochodne.pdf
(359 KB)
Inne foldery tego chomika:
ZAGADNIENIA
Zgłoś jeśli
naruszono regulamin