Chemia_oraniczna(1).pdf

(128 KB) Pobierz
Chemia organiczna
Chemia organiczna
opracował Wojciech Solarski
1. Cel ćwiczenia:
Celem ćwiczenia jest wykrywanie grup funkcyjnych związków organicznych
2. Literatura
1. M. J. Sienko, R.A. Plane: Chemia. Podstawy i zastosowania.Warszawa,WNT,1993.
2. J. Banaś, W. Solarski: e-Chemia, www.chemia.odlew.agh.edu.pl
3. Praca zbiorowa pod red. J. Banasia, W. Solarskiego: Chemia dla inżynierów. AGH,
Kraków 2000.
3. Zagadnienia do opracowania
1. Budowa i podział związków organicznych
2. Podaj wzory strukturalne i nazwy węglowodorów C 4 w którym występuje wiązanie
podwójne i potrójne. Omów zjawisko izomerii
3. Omówić wiązanie występujące w pierścieniu benzenu
4. Wymienić kilka węglowodorów aromatycznych zwierających więcej niż jeden
pierścień
5. Napisz wzory i nazwy kilku alkoholi wielowodorotlenowych.
6. Napisz reakcję powstawania aldehydu mrówkowego i octowego
7. Scharakteryzuj estry
8. Jak przebiega reakcja estryfikacji
9. Scharakteryzuj nitrozwiązki
10. Jak można wykryć grupy funkcyjne w związkach organicznych.
4. Opis ćwiczeń
Ćw. 4a. Wykrywanie grupy hydroksylowej w etanolu (reakcja jodoformowa)
Reakcja jodoformowa jest rekcją charakterystyczną ugrupowania
CH 3
CO
, a także
związków, które dają to ugrupowanie w reakcji utlenienia.
Sprzęt: -probówki
-statyw
Odczynniki: -alkohol etylowy
-2M NaOH
-płyn Lugola
( 2 wKI
)
Do około 1 cm 3 rozcieńczonego alkoholu etylowego dodać taką samą ilość roztworu NaOH i
płynu Lugola do uzyskania jasnożółtego zabarwienia. Po ogrzaniu mieszaniny do 60 o C,
wytrąca się jasnożółty osad jodoformu. Roztwór posiada charakterystyczny zapach środków
dezynfekcyjnych stosowanych w szpitalach.
2
NaOH
I
2
NaIO
NaI
H
2
O
I
CH
3
CH
2
OH
NaIO
CH
3
COH
NaI
H
2
O
CH
3
COH
3
NaIO
I
3
C
COH
3
NaOH
I
3
C
COH
NaOH
CHI
3
HCOONa
Wpisz reakcję do tabeli i napisz nazwy powstających produktów reakcji.
Cu w postaci związku kompleksowego, który powstaje ze
zmieszania roztworów Fehlinga I i II. Reaguje on z aldehydami w reakcji redoksowej, gdzie
jony
2
Cu redukują się do
Cu , zaś aldehyd utlenia się do kwasu.
Cu
2
red .
Cu
O
utl.
O
R C
R
C
H
OH
Sprzęt: - probówki
- statyw
Odczynniki: - roztwór Fehlinga I (roztwór
CuSO
- roztwór Fehlinga II (alkaliczny roztwór winianu sodowo-potasowego)
- roztwór zawierający aldehyd (np. mrówkowy)
4
)
Do 1 cm 3 roztworu powstałego ze zmieszania roztworów I i II w stosunku 1:1, dodać 1 cm 3
badanego roztworu aldehydu. Roztwór ostrożnie ogrzać do wrzenia. Wydziela się ceglasty
osad
Cu 2 .
Opisać przebieg doświadczenia oraz napisać reakcję utlenienia aldehydu.
O
Ćw. 4c . Reakcja Tollensa (lustra srebrowego )
R
COH
2
Ag
NH
3
2
3
OH
2
Ag
RCOO
4
NH
3
2
H
2
O
Sprzęt: -probówki
-statyw
-zle ka
Odczynniki: -badany aldehyd (np. mrówkowy)
- 0,05M
AgNO
3
-2M
NH 4
OH
NH 4 , aż
wytrącający się osad ulegnie rozpuszczeniu. Do mieszaniny dodać 1cm 3 roztworu aldehydu.
Próbkę z zawartością zanurzyć w zlewce z gorącą wodą. Na ściankach probówki osadza się
błyszcząca warstwa metalicznego srebra (lustro srebrowe):
Napisać reakcję, zanotować obserwacje. Jakie właściwości wykazał aldehyd ?
AgNO i ostrożnie tyle roztworu
3
OH
Ćw. 4b. Wykrywanie grupy aldehydowej
Reakcja Fehlinga
Odczynnik Fehlinga zawiera jon
2
→
Do czystej probówki wlać 1cm 3 roztworu
91327405.001.png
Ćw. 4d. Wykrywanie grupy ketonowej
Reakcja jodoformowa Gunninga
Reakcja Gunninga jest charakterystyczna dla metyloketonów. Pozytywny wynik dają również
etanol, alkohole II-rzędowe typu
CH
3
HCR
OH
i aldehyd octowy.
2
NaOH
I
2
NaIO
NaI
H
2
O
R
CO
CH
3
3
NaIO
R
CO
CI
3
3
NaOH
R
CO
CI
3
NaOH
RCOONa
CHI
3
Sprzęt: -probówki
-statyw
Odczynniki: -badany keton (np.aceton)
- 2M
NH 4
OH
-płyn Lugola
NH 4 dodać 0,5 cm 3 badanego ketonu i kroplami dodawać płynu
Lugola do pojawienia się żółtego zabarwienia. Mieszaninę ogrzać do 60 o C i pozostawić na
parę minut. Wydziela się żółty osad jodoformu o charakterystycznym zapachu.
Opisać przebieg reakcji i uzasadnić odpowiednimi reakcjami.
OH
Ćw. 4e . Wykrywanie grupy karboksylowej
Obecność grupy COOH można wykryć przez przeprowadzenie jej w ester z niższym
alkoholem. Lotne estry mają charakterystyczny zapach. Mrówczan etylu ma zapach rumu,
maślan etylu – zapach ananasów, octan amylu i izoamylu – zapach gruszek
R
COOH
HO
R
'
→
2
SO
4
R
COOR
'
H
O
2
Sprzęt: -probówki
-statyw
Odczynniki: -badany kwas karboksylowy
-alkohol etylowy
-
H
2 SO
4
stężony
Do probówki wlać 1 cm 3 badanego kwasu, tyle samo alkoholu etylowego i kilka kropli
stężonego kwasu siarkowego(VI).
Jaki zapach ma otrzymany produkt reakcji? Podać równanie przeprowadzonej reakcji.
Do 1 cm 3 roztworu
H
Sprawozdanie z Chemii Organicznej
Imię i Nazwisko
Wydział:
Data wykonania ćwiczenia
Grupa:
Ocena:
Zespół:
Nr
Tytuł ćwiczenia
Reakcje
Obserwacje, wnioski
Ćw.4a. Wykrywanie grupy
hydroksylowej w
etanolu (reakcja
jodoformowa
Liebena)
Ćw.4b. Wykrywanie grupy
aldehydowej
Reakcja Fehlinga
Ćw.4c Reakcja Tollensa
(lustra srebrowego)
Ćw.4d. Wykrywanie grupy
ketonowej
Reakcja
jodoformowa
Gunninga
Ćw.4e. Wykrywanie grupy
karboksylowej
91327405.002.png 91327405.003.png

Plik z chomika:

Inne pliki z tego folderu:

Inne foldery tego chomika:

Zgłoś jeśli naruszono regulamin