A. Kołodziejczyk Gdańsk 2012
2.1 Wprowadzenie
Węglowodory, czyli połączenia zawierające wyłącznie atomy węgla i wodoru (CnHm) uważane się za związki macierzyste substancji organicznych, tzn. że można z nich wyprowadzić wszystkie inne związki organiczne, które mogą one być traktowane jako pochodne węglowodorów.
Węglowodory dzielą się na alifatyczne (łańcuchowe), cykliczne i aromatyczne.
Węglowodory alifatyczne i cykliczne dzielą się na węglowodory nasycone (zawierające jedynie pojedyncze wiązania pomiędzy atomami węgla: C−C), czyli alkany lub cykloalkany oraz nienasycone, a pośród nich są alkeny (węglowodory z podwójnym lub podwójnymi wiązaniami: C=C) i alkiny (węglowodory z potrójnym lub potrójnymi wiązaniami: C≡C) i odpowiednio cykloalkeny i cykloalkiny.
Alkany, czyli węglowodory nasycone o ogólnym wzorze CnH2n+2 dzielą się na węglowodory nasycone prostołańcuchowe (alifatyczne, inaczej normalne dawniej znane jako parafinami),
węglowodory rozgałęzione (izoalkany lub izoparafiny)
oraz węglowodory pierścieniowe (cykloalkany, w. cykloalifatyczne, dawniej zwane naftenami).
Wszystkie atomy C w alkanach mają hybrydyzację sp3.
2.2 Alkany prostołańcuchowe
Chociaż w cząsteczkach alkanów prostołańcuchowych atomy węgla powiązane są z sobą szeregowo, to utworzone w ten sposób łańcuchy nie są podobne do rozciągniętej nitki czy raczej prostego drutu kolczastego ze sterczącymi jak kolce atomami wodoru.
Tetragonalny kąt pomiędzy wiązaniami atomu węgla sp3 wymusza zygzakowaty układ atomów C, a możliwość swobodnego obrotu wokół wiązania C-C powoduje, że cząsteczki mogą występować w różnej konformacji, tzn. przyjmują różne kształty.
Zarówno etan, jak i propan mogą występować w konformacjach naprzeciwległej i naprzemianległej oraz pośrednich. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego rośnie możliwość przyjmowania przez cząsteczkę jeszcze bardziej zróżnicowanych kształtów. Taka różnorodność kształtów występuje w roztworze i w stanie gazowym, przy czym największa jest populacja konformerów najtrwalszych. W stanie krystalicznym cząsteczki przyjmują zwykle jednolity kształt.
Zwykle, pisząc, np. schematy reakcji nie ma potrzeby przedstawiać wzorów w tak rozbudowanej formie, korzystamy wówczas z zapisów uproszczonych; np. dla n-heksanu:
Można również wzór węglowodoru przedstawić w formie szkieletowej.
Wszystkie związki organiczne różniące się od innych jednostką -CH2- nazywają się homologami. Homologi oczywiście należą zawsze do tej samej grupy związków. Wszystkie alkany są homologami metanu i każdego innego alifatycznego węglowodoru nasyconego.
W węglowodorach rozgałęzionych jeden lub więcej atomów węgla łączy się z więcej niż z dwoma atomami węgla, w wyniku czego w takim miejscu łańcucha węglowodorowego tworzy się rozgałęzienie:
Łańcuch węglowy alkanu zawierający rozgałęzienia; dla uproszczenia podane są tylko wiązania C-C
Dla pierwszych czterech alkanów – od C1-C4 używa się nazw zwyczajowych.
metan etan propan butan
Nazwy alkanów od C5 wzwyż tworzy się poprzez dodanie końcówki „n” do liczebników greckich lub łacińskich, np.:
pentan (5); heksan (6); heptan (7); oktan (8); nonan (9); dekan (10); undekan (11); dodekan (12); tridekan
(13); tetradekan (14) ... ejkozan (20); henejkozan (21); dokozan (22); trikozan (23) ...
triakontan (30); hentriakontan (31); dotriakontan (32) ...
Wyżej podane nazwy odnoszą się do alkanów prostołańcuchowych, czyli normalnych. Jeżeli chcemy zaznaczyć ten fakt to nazwę poprzedzamy literką „n-„ pisaną kursywą, np.: n-butan, n-pentan czy n-nonan. Przedrostek „n-„ może również poprzedzać wzór sumaryczny, np.: n-C4H10, n-C5H12 czy n-C9H20.
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)7CH3
butan (n-butan) pentan (n-pentan) nonan (n-nonan)
W węglowodorach rozgałęzionych podajemy nazwy łańcuchów bocznych, które poprzedzają lokanty, czyli numery atomów węgla łańcucha głównego, z którymi związane są łańcuchy boczne, np. nazwa 2-metylopropan oznacza, że przy drugim atomie węgla propanu znajduje się reszta metylowa, czyli CH3.
Węglowodory rozgałęzione są izomerami węglowodorów normalnych.
Izomery węglowodorów zawierających do 5 atomów węgla mogą być rozróżniane za pomocą specjalnych przedrostków: izo-, sec-, tert- czy neo-, w skrócie i-, s- lub t- (neo- nie ma skrótu). Skrót izo- oznacza izomer alkanu normalnego, sec- lub tert- odpowiednio obecność drugo- lub trzeciorzędowego atomu węgla, a neo- „nowy” w stosunku do poprzednio znanego.
Heksan może występować w postaci 5 izomerów konstytucyjnych, oktan ma ich 18, a dekan aż 75. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, liczba możliwych izomerów węglowodorów gwałtownie wzrasta.
Zadanie: przedstaw wzory wszystkich izomerów konstytucyjnych heksanu
Reszta alkanu po formalnym oderwaniu jednego atomu wodoru nosi nazwę alkilu lub grupy (reszty) alkilowej – to nie jest rodnik! Rodnik zawiera niesparowany elektron; reszta alkilowa może być rodnikiem, jeżeli występuje w nim pojedynczy elektron, np.: .CH3 – rodnik metylowy.
Nazwę alkilu tworzy się z nazwy alkanu poprzez zamianę przyrostku „-an” na „-yl” lub „-il” (po spółgłoskach g, k i l): metyl (CH3-) od metanu, etyl (CH3CH2-) od etanu, propyl (CH3CH2CH2-) od propanu, izopropyl (CH3CHCH3) także od propanu, butyl ...
OrdX