Catalysis of Diels-Alder Reactions in Water - van der Woude F.pdf

(1091 KB) Pobierz
titlpags.PDF
R IJKSUNIVERSITEIT
G RONINGEN
C ATALYSIS OF
D IELS -A LDER
R EACTIONS IN
W ATER
Proefschrift
ter verkrijging van het doctoraat in de
Wiskunde en Natuurwetenschappen
aan de Rijksuniversiteit Groningen
op gezag van de
Rector Magnificus, Dr. F. van der Woude,
in het openbaar te verdedigen op
vrijdag 3 juli 1998
des namiddags te 4.15 uur
door
Sijbren Otto
geboren op 3 augustus 1971
te Groningen
Promotor: Prof. Dr. J. B. F. N. Engberts
ISBN 90-367-0930-X
It is water that, in taking different forms,
constitutes the earth, atmosphere, sky, mountain,
gods and men, beasts and birds, grass and trees,
animals down to worms, flies and ants.
All these are different forms of water.
Meditate on water !
Thales of Miletus (6 th century BC)
The research for this thesis was carried out in connection with NIOK, the Netherlands Institute for
Catalysis Research and supported by the Department of Economic Affairs.
Het onderzoek voor deze dissertatie is uitgevoerd in het kader van NIOK, het Nederlands Instituut
voor Onderzoek van Katalyse, en met steun van het Ministerie van Economische Zaken.
Dankwoord
Zondag 10 mei 1998. Het is heerlijk weer en er is gelukkig tijd om ervan te genieten. Het schrijven
van dit dankwoord is namelijk de laatste bezigheid voor het boekje naar de drukker kan. Daarmee
komt een einde aan een periode van iets meer dan 4 jaar promotieonderzoek. Ik heb het in die periode
erg naar mijn zin gehad. Dit heeft alles te maken met de uitstekende sfeer die er binnen de Engberts-
groep heerst. Daarnaast heb ik de grote mate van vrijheid en eigen verantwoordelijkheid als zeer
prettig ervaren. Ik hoop in de toekomst nog vaker in een dergelijke omgeving te mogen werken !
De werksfeer en natuurlijk ook de wetenschappelijke resultaten zijn tot stand gekomen dankzij de
inbreng van een groot aantal mensen aan wie ik zeer veel dank verschuldigd ben.
In de eerste plaats geldt dit voor mijn promotor en begeleider, professor Jan Engberts. Jan, je hebt mij
in veel dingen mijn eigen gang laten gaan, hetgeen ik zeer heb gewaardeerd. Bovendien wist je in de
wat moeilijker perioden na een “Moeten we niet weer eens eventjes praten ?” in een uurtje de
motivatie te verveelvoudigen.
Daarnaast wil ik de waterlab- en Annolabbewoners bedanken voor de vele kritische gesprekken over
chemie en andere zaken (je blijft je verbazen). Mijn dank gaat in het bijzonder uit naar Jan Kevelam
en Diels-Aldercollega Jan Willem Wijnen. Niek Buurma en Theo Rispens ben ik extra erkentelijk
voor onze uitvoerige (“Zijn jullie nou nog steeds...”) en nuttige discussies over hydrofobe interacties
en de vlotte correctie van de laatste versie van het manuscript.
Een speciaal woord van dank verdient Anno Wagenaar, voor de rustige en vriendelijke manier
waarop hij tal van nuttige tips en adviezen overbracht en voor de hulp bij NMR experimenten.
I owe a lot to Federica Bertoncin and Giovanni Boccaletti. During their stay as Erasmus students in
Groningen they brought a little bit of Italy with them (I remember some very good meals). Also from
a chemical point of view their stays were successful. The compounds prepared and purified by
Federica are at the basis of the work described in this thesis. The work of Giovanni has paved the
way to enantioselective Lewis-acid catalysis in water, which is perhaps the most significant result of
this thesis.
Graag wil ik professor Kwak en zijn vrouw bedanken voor de zeer gastvrije en hartelijke ontvangst
gedurende de maand die ik in Halifax heb doorgebracht. De persoonlijke benadering en kritische
gesprekken heb ik zeer gewaardeerd.
I would like to thank Andrew, Lana, Brenda and Brent for making me feel part of the group and for
many practical things during my stay in Halifax. I also owe much to Mike Lumsden, who solved
many of the communication problems between me and the Bruker NMR apparatus.
Zgłoś jeśli naruszono regulamin